CY2-Paeonol，花菁染料CY2标记丹皮酚的反应机制

CY2-Paeonol 是一种将花菁染料 CY2 与活性成分丹皮酚（Paeonol，2′-hydroxy-4′-methoxyacetophenone）通过化学偶联形成的功能性荧光分子。该分子兼具 CY2 的优异光学性能与丹皮酚的生物活性，使其可用于体外生物实验、药物递送研究及产物追踪分析。CY2-Paeonol 的设计核心在于在不破坏丹皮酚生物活性位点的情况下，实现 CY2 的荧光标记，从而获得可视化和定量分析能力。

分子结构特点

CY2-Paeonol 分子由两个主要部分组成：CY2 花菁染料和丹皮酚结构。CY2 为二亚甲基花菁结构，通过两个吲哚或苯并吲哚环的共轭体系形成稳定的 π 电子网络，使其在可见光区表现出强烈吸收（约 489–510 nm）与发射（约 510–530 nm）特性。CY2 分子末端通常功能化为氨基或羧基，为与丹皮酚的偶联提供反应活性位点。丹皮酚作为酚类化合物，含有羟基和甲氧基等活性基团，参与偶联时通常保留其芳香羟基结构，以维持产物的生物活性。

反应机制

CY2-Paeonol 的偶联反应一般通过羧基活化或保护基策略完成，主要涉及以下步骤与机理：

羧基活化与酰胺化

若 CY2 末端为羧基，可通过转化为 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）或碳二亚胺（如 EDC）活化，生成活性酯中间体。丹皮酚分子中的羟基在碱性或轻微中性条件下作为亲核试剂，攻击活性酯的羰基碳，形成酯键偶联产物。该机制遵循典型的亲核取代机理，其中羟基氧原子提供孤对电子攻击羰基碳，同时释放 NHS 或其他离去基团，生成稳定的 CY2-Paeonol 偶联物。

保护基策略与选择性偶联

为防止副反应或多位点偶联，可对丹皮酚的非反应性羟基或 CY2 核心进行保护基处理（如甲基化或硅烷保护）。偶联完成后，通过去保护步骤恢复原始羟基结构，保证产物活性不受损害。

点击化学偶联（可选）

若 CY2 或丹皮酚经过功能化处理，引入叠氮（–N3）或炔基（–C≡CH）基团，可采用铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）“点击化学”完成偶联。该反应具有高选择性、温和条件和产率高的特点，可在保持丹皮酚结构完整性的同时实现稳定共价结合。

反应条件与特性

CY2-Paeonol 偶联反应通常在室温至 40℃ 条件下进行，反应时间可根据偶联效率调整，一般数小时至过夜。反应体系需避光以防止 CY2 荧光猝灭，并保持中性或轻碱性以避免 DANP 或 CY2 核心的降解。偶联完成后，可通过高效液相色谱（HPLC）纯化，去除未反应的起始物和副产物，并通过质谱（MS）、核磁共振（^1H NMR、^13C NMR）和紫外-可见光谱验证结构与光学特性。

科学意义与应用

CY2-Paeonol 的偶联机制不仅保证了荧光标记的稳定性，也保持了丹皮酚的生物活性。其主要应用包括：

产物在体外实验中的可视化追踪：通过荧光显微镜或流式细胞仪观察 CY2-Paeonol 在细胞内的分布和摄取途径。

药物递送体系研究：可将 CY2-Paeonol 与纳米载体偶联，实现载体在体内循环、组织分布和释放行为的实时监测。

分子互作与机制研究：利用 CY2 荧光信号定量分析丹皮酚与细胞靶分子的结合效率及作用位置。

产品名称：CY2-Paeonol，花菁染料CY2标记丹皮酚

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

CY5标记脱硫生物素

CY5-Desthiobiotin

Cy5标记妥布霉素

Cy5-Tobramycin

Cy5标记万古霉素

Cy5-Vanco

CY5标记万古霉素

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09