Cy3-DBCO，花菁染料CY3标记二苯并环辛炔的化学结构特点

Cy3-DBCO是一种将花菁染料Cy3与二苯并环辛炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）偶联得到的功能性荧光探针。Cy3部分为典型的花菁类染料，包含两个吲哚或吲哚衍生芳香环，通过多亚甲基链共轭相连，形成稳定的共轭体系，赋予其强烈可见光区吸收（约550 nm）与红橙色荧光发射（约570 nm），以及较高的荧光量子产率和良好的光稳定性。DBCO部分是一种应变环炔，结构为八元环炔与两个苯环融合，具有高度环张力和炔基反应活性，可在无催化条件下与叠氮基官能团发生快速、选择性、正交的“应变环炔-叠氮（SPAAC）”点击反应，从而实现生物正交标记。

化学结构特点

Cy3-DBCO分子可概括为三部分：Cy3染料核心、柔性连接链以及DBCO活性官能团。Cy3染料核心保持其平面共轭结构与正电荷特性，确保光学性能稳定；柔性链（如PEG或短烷基）将DBCO与染料连接，保证DBCO的空间暴露，避免染料对反应位点产生立体阻碍；DBCO则保持其高反应活性，能够与叠氮基化合物快速生成稳定三唑环，而不影响Cy3的光物理性能。

化学稳定性与反应活性

Cy3-DBCO在常温下化学稳定，染料骨架在中性水溶液中不会发生降解。其光学性能稳定，适合长时间荧光观察。DBCO基团的应变环炔结构赋予其高反应活性，能与叠氮基团在温和条件下高效发生点击反应，无需铜催化，这种无铜SPAAC反应具有以下特性：

高选择性：DBCO与生物体系中大多数官能团（羟基、胺基、羧基）不发生副反应，保证标记的特异性。

温和条件：无需外加催化剂和高温，适合在生物样品或细胞培养环境中使用。

快速反应速率：DBCO-叠氮反应速率远高于传统炔-叠氮点击反应，通常在几分钟到数小时内完成。

电子与空间效应

Cy3染料的共轭体系提供电子密度和光吸收能力，而DBCO通过柔性链与染料分离，程度减少电子效应对荧光特性的干扰。DBCO的环张力使其炔碳呈现高反应活性，同时由于连接链的空间隔离，染料光谱和量子产率保持稳定。整体分子呈两性结构，染料带正电荷，DBCO疏水性较高，赋予分子在水溶液和有机溶剂中一定的两相溶解性。

反应兼容性与应用潜力

Cy3-DBCO的化学特性使其成为生物正交标记的理想工具：

可与含炔基或叠氮基的蛋白、肽、核酸或多糖高效偶联，形成稳定的三唑环连接物。

无铜反应避免了铜催化剂对生物分子或细胞的。

反应后生成的Cy3-DBCO标记产物具有稳定荧光，可直接用于成像或追踪研究。

总结

Cy3-DBCO通过将Cy3染料的高荧光特性与DBCO的应变环炔化学反应活性结合，实现了“荧光标记+生物正交点击功能”的复合化学性质。其核心特点包括：光学性能稳定、化学结构合理、DBCO高反应性与空间暴露、与生物体系高度兼容以及反应条件温和。正因为这些化学特性，Cy3-DBCO在蛋白、肽、糖类及纳米材料的荧光标记和可视化研究中具有应用潜力，为现代化学生物学、纳米生物材料和分子成像提供了强有力的工具。

产品名称：Cy3-DBCO，花菁染料CY3标记二苯并环辛炔

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09