CY3-Glycyrrhizin，花菁染料CY3标记甘草甜素的反应机制概述

Cy3-Glycyrrhizin是一种通过花菁染料Cy3与甘草甜素（Glycyrrhizin）偶联得到的功能性荧光探针。Cy3是一类典型的花菁染料，由两个芳香杂环（如吲哚或苯并吲哚环）通过共轭的多亚甲基链相连，形成高度共轭的平面体系，具有强烈的可见光吸收（λmax约550 nm）和红橙色荧光发射（λem约570 nm），光学稳定性良好。甘草甜素是一种三萜类糖苷，由甘草酸和两分子葡萄糖构成，具有多羟基和羧基功能团，化学性质温和且水溶性较好。将Cy3标记于甘草甜素上，既保留了染料的荧光性能，又赋予甘草甜素可追踪性，实现生物体系中分子示踪和研究应用。

反应机制概述

Cy3-Glycyrrhizin的构建通常依赖于Cy3活性官能团（如NHS酯、异氰酸酯或异硫氰酸酯）与甘草甜素分子上的氨基、羟基或羧基的共价偶联反应。典型的反应机制可以描述为以下几个步骤：

活化与亲核攻击

当使用Cy3-NHS酯标记时，NHS酯活性基团在缓冲条件下呈电子缺陷状态，易受亲核试剂攻击。甘草甜素分子上的游离羟基或氨基作为亲核试剂，与NHS酯碳原子发生亲核取代反应，形成稳定的酰胺键或酯键，同时释放N-羟基琥珀酰亚胺离子。这一步是偶联反应的关键决定步骤，其速率受pH、温度及溶剂性影响。

空间位阻与选择性

甘草甜素分子结构较大且多羟基，这些羟基分布在糖苷残基上，通过形成氢键和分子内环绕可能产生空间位阻。因此，偶联反应通常优先发生在较暴露、空间障碍小的羟基或氨基位置。柔性连接链设计（如PEG或短烷基桥）有助于Cy3标记的顺利进行，降低立体阻碍，提高反应效率。

共价键形成与稳定化

经过亲核攻击，形成酰胺键或酯键后，Cy3与甘草甜素实现共价连接，分子结构得到稳定。此共价连接不仅保证荧光团与甘草甜素的牢固结合，还允许在水溶液或生物体系中维持稳定的光学信号。

反应条件与催化

偶联反应通常在弱碱性缓冲液（pH 7–8）中进行，以保持甘草甜素羟基和氨基的亲核活性，同时避免Cy3染料的降解。对于羧基活化型偶联（如EDC/NHS体系），EDC首先与甘草甜素羧基形成O-酸酯中间体，再被NHS取代生成活性NHS酯，终与Cy3胺基反应形成稳定酰胺键。整个过程温和，兼容水相体系，适合生物分子标记。

副反应与控制

Cy3-Glycyrrhizin反应过程中可能存在副反应，如染料自聚集、非特异性羟基反应或多位点标记。为控制副反应，通常采用低浓度反应物、适当缓冲体系以及适度反应时间，同时可通过透析或凝胶色谱纯化标记产物。

总结

Cy3-Glycyrrhizin的反应机制核心在于Cy3活性官能团与甘草甜素羟基或氨基的亲核共价偶联。整个反应在温和条件下进行，通过酰胺键或酯键形成稳定的共价连接，使得荧光标记既牢固又保持Cy3的光学特性。反应选择性受空间位阻、亲核活性和缓冲条件调控，副反应可通过优化条件和后续纯化控制。Cy3-Glycyrrhizin因此成为研究甘草甜素在生物体系中分布、转运及作用机制的有效荧光探针，为药物递送、活体成像及生物化学研究提供重要工具。

产品名称：CY3-Glycyrrhizin，花菁染料CY3标记甘草甜素

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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