CY3-Cyclosporin A,花菁染料CY3标记环孢素A的化学组成特点
Cy3-Cyclosporin A是一种将花菁染料Cy3与环孢素A(Cyclosporin A, CsA)共价偶联形成的荧光标记分子。Cy3染料属于花菁类化合物,具有两个芳香环通过共轭多亚甲基链连接形成的平面共轭体系,显示出强烈的可见光吸收(λmax约550 nm)和红橙色荧光发射(λem约570 nm)、高量子产率和优异的光稳定性。环孢素A是一种环状11肽(cyclic undecapeptide),由11个氨基酸通过酰胺键环化构成,其中含有多个N-甲基氨基酸残基,分子结构疏水性较强,且具有特异性的免疫抑制活性。Cy3-Cyclosporin A的构建既保持了环孢素A的化学骨架和活性,又赋予其荧光示踪功能,可用于药物分布研究、细胞摄取和分子成像。
化学组成特点
染料结构
Cy3染料包含一个共轭平面骨架,由两个芳香杂环通过亚甲基或乙烯桥相连,形成延长的π共轭体系。染料分子通常经过功能化修饰,形成可偶联官能团,如NHS酯、异硫氰酸酯(ITC)或氨基。活性官能团提供了与环孢素A共价结合的可能,使荧光团牢固附着在药物分子上,同时保持染料的光学性能。
环孢素A结构
环孢素A为环状十一肽,由L-和D-氨基酸组成,其中包括疏水性氨基酸残基(如异亮氨酸、缬氨酸)和带有羟基或氨基的残基。环状结构通过酰胺键连接各氨基酸残基,使分子形成较为紧密的环形骨架。环孢素A分子中存在少量羟基或氨基作为潜在偶联位点,通常通过化学修饰在特定氨基酸残基上实现染料标记。
偶联键类型
Cy3与环孢素A的偶联主要通过以下方式实现:
酰胺键偶联:当使用Cy3-NHS酯时,环孢素A分子中的游离氨基(通常是赖氨酸残基或改性末端氨基)攻击NHS酯羰基碳,生成稳定酰胺键。
硫脲或氨基偶联:若Cy3为异硫氰酸酯衍生物,则环孢素A中的氨基可与ITC基团反应形成硫脲键,保持结构稳定性。
分子组成及比例
在Cy3-Cyclosporin A中,通常以一分子Cy3偶联一分子环孢素A为主,以保持环孢素A的生物活性和分子均一性。偶联过程通过控制摩尔比和反应条件,可减少多位点偶联或染料自聚集,确保化学组成均一。
溶剂和稳定性
Cy3-Cyclosporin A的偶联通常在性有机溶剂(如DMSO、DMF)或混合缓冲体系中进行,以确保环孢素A溶解性和Cy3活性官能团稳定性。形成的酰胺或硫脲键具有良好化学稳定性,使标记产物在水溶液、缓冲体系及细胞实验条件下保持结构和荧光性能。
纯化与验证
偶联反应后,反应混合物中可能含有未反应的Cy3、未偶联环孢素A以及副产物。通常采用高效液相色谱(HPLC)纯化,结合质谱(MS)和UV-Vis/荧光光谱验证分子组成和标记效率。质谱可确认分子量增加是否与Cy3偶联一致,荧光光谱确保Cy3性能未受影响。
总结
Cy3-Cyclosporin A的化学组成特点包括:以一分子Cy3通过酰胺键或硫脲键与环孢素A氨基偶联形成稳定共价连接;染料部分提供强荧光信号和光学稳定性;环孢素A部分保留环状肽结构和疏水性骨架;偶联比例和位点可控,保证分子均一性。该化学组成使Cy3-Cyclosporin A适用于药物示踪、细胞摄取研究和分子成像,为环孢素A的生物学研究提供高效荧光工具。
产品名称:CY3-Cyclosporin A,花菁染料CY3标记环孢素A
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09