Sulfo-CY5.5-DBCO,1857352-95-4,花菁染料CY5.5标记二苯并环辛炔的化学特性
Sulfo-CY5.5-DBCO(1857352-95-4)是一种将近红外荧光花菁染料CY5.5与二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)偶联而成的功能性荧光探针。该分子兼具 强近红外发射特性 与 高效生物正交反应活性,常用于分子标记、活体成像和药物递送系统的构建。CY5.5属于花菁类染料,激发波长约为 675 nm,发射峰在 695 nm 左右,位于“组织光学窗口”,具有组织穿透力强和背景干扰低的优点。另一方面,DBCO为应变促进的炔烃结构,能够在无铜条件下与叠氮基团(–N₃)快速进行应变促进的叠氮-炔环加成(SPAAC)反应。这种反应条件温和、选择性高,不依赖金属催化,非常适合生物体系。
从化学结构上看,Sulfo-CY5.5-DBCO由三部分组成:
花菁染料CY5.5骨架 —— 具有长链共轭体系,赋予其近红外荧光发射。分子两端常引入磺酸盐基团,使其整体带负电荷,提高水溶性与生物相容性。
DBCO结构单元 —— 由双苯并取代的大环炔烃构成,因环张力大而表现出高活性,可在无需铜催化的条件下与叠氮基团发生[3+2]环加成。
连接臂 —— 将染料骨架与DBCO官能团连接在一起,保证分子在反应过程中既保持荧光性能,又维持高效的化学反应活性。
在化学特性方面,Sulfo-CY5.5-DBCO具有以下优势:
优异的水溶性
CY5.5在分子上引入了磺酸盐基团,使该探针具有良好的亲水性,能够在PBS或水性缓冲液中稳定分散,避免了传统疏水荧光探针在生物环境中聚集或沉淀的问题。
高反应活性与选择性
DBCO基团对叠氮分子具有高反应专一性。在无铜催化条件下即可实现高效点击反应,避免了铜离子对蛋白质或细胞的毒性。这使其成为活细胞标记、体内探针构建的理想选择。
荧光特性稳定
CY5.5发射位于近红外区间(约695 nm),在复杂生物组织中背景干扰低。其光稳定性和抗光漂白能力优于短波荧光团,可实现长时间的成像和跟踪实验。
两亲性与膜相互作用
Sulfo-CY5.5-DBCO既含有疏水的芳环与DBCO大环,又含有亲水的磺酸盐基团,整体呈现两亲分子特征。这种性质有助于其与脂质双分子层相互作用,也利于与纳米颗粒、脂质体或高分子载体偶联。
良好的稳定性
分子中的酰胺键和芳环结构赋予其在生理条件下的高稳定性,不易被水解或氧化。SPAAC反应生成的三唑环结构也具有化学惰性和稳定性,从而保证产物在体内长期存在并保持荧光特性。
应用灵活性
由于DBCO与叠氮的点击反应高度正交,Sulfo-CY5.5-DBCO常被用于多组分生物体系的标记。例如,可与叠氮修饰的蛋白质、多肽、寡核苷酸、聚合物或纳米颗粒快速偶联,从而构建功能化探针或递送系统,实现荧光成像与靶向递送一体化。
综上,Sulfo-CY5.5-DBCO是一种兼具 水溶性、近红外荧光特性和高效生物正交反应活性 的多功能探针。其化学特性突出表现在光学性能优异、化学反应专一性高、溶解性良好和结构稳定性强,应用于活体成像、分子追踪、药物递送体系和多功能纳米平台的构建中,具有重要的研究与应用价值。
产品名称:Sulfo-CY5.5-DBCO
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09