Cy5-Curcumin，花菁染料CY5标记姜黄素的反应机理简析

姜黄素（Curcumin）是一种多酚类化合物，分子由两个取代苯环通过共轭 α,β-不饱和 β-二酮（diketone）链相连，每个苯环上带有羟基与甲氧基。其化学特征是高度共轭的 π-体系和酚羟基的活泼性，表现出良好的荧光特性、能力以及与多种分子的相互作用潜能。然而姜黄素本身光稳定性差、易降解，因而通过荧光染料标记可改善其光学性能与稳定性。

Cy5-Curcumin 是姜黄素与花菁染料 Cy5 的偶联衍生物。Cy5 作为长共轭体系的荧光染料，其吸收峰位于红光区域（~650 nm），发射峰位于近红外区域（~670 nm），不仅与姜黄素的光谱区分开来，还增强了整体的荧光信号稳定性。

化学反应原理

姜黄素分子上主要存在以下可修饰反应位点：

酚羟基（–OH）：可与 Cy5 的活化酯（如 Cy5-NHS）通过酯化反应连接，或通过氯甲酸酯法转化为碳酸酯键。

双键区域：姜黄素的 α,β-不饱和酮结构具备一定亲电性，可与含有巯基或氨基的 Cy5 衍生物通过 Michael 加成反应结合。

酮基（–C=O）：在一定条件下，可通过缩合或席夫碱反应与 Cy5-胺基衍生物结合。

反应机理简析

常见的偶联方式为姜黄素酚羟基与 Cy5-NHS 酯的亲核加成，机理包括：

姜黄素羟基作为亲核试剂攻击活化酯羰基；

形成中间过渡态后，释放 NHS，生成稳定的酯键；

终得到荧光团与姜黄素共价结合的结构。

另一种常见方法是利用姜黄素的活泼 β-二酮基团，与 Cy5-含氨基的衍生物进行缩合反应，生成亚胺或共轭酮结构，从而实现高效荧光标记。

化学研究意义

Cy5-Curcumin 的合成拓展了姜黄素在化学与材料科学中的应用：

光学性能改善：Cy5 的红光荧光弥补了姜黄素本身荧光弱、稳定性差的不足。

分子相互作用研究：可利用 Cy5 荧光信号探测姜黄素与蛋白质、脂质膜、核酸的结合过程。

功能化材料设计：Cy5-Curcumin 可修饰在纳米颗粒或水凝胶表面，实现可视化的药物载体。

反应动力学研究：通过荧光强度变化，可以监测姜黄素在不同化学环境下的反应速率与稳定性。

产品名称：Cy5-Curcumin，花菁染料CY5标记姜黄素

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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