Cy5-lmatinib,花菁染料CY5标记拉米替尼的化学特性分析
伊马替尼(Imatinib)是一种酪氨酸激酶抑制剂,分子含有取代苯基、哌嗪环以及氨基取代的脲基等多种官能团。其结构复杂,具有较高的亲水-疏水平衡和分子内氢键作用。通过与Cy5染料偶联,可获得具有光学可视化能力的衍生物——Cy5-Imatinib,该分子在化学特性上展现出新的优势。
化学特性分析:
官能团活性:
伊马替尼分子内含有伯胺、仲胺和芳香环氮,尤其是哌嗪环上的氨基具有较高的亲核性,常作为与Cy5活性酯(如Cy5-NHS ester)偶联的主要位点。通过酰胺化反应,Cy5基团稳定地连接在伊马替尼分子上,形成共价键合的杂合分子。
共价结合的稳定性:
产物中形成的酰胺键具有高稳定性,能在生理条件下保持不被水解。这保证了Cy5-Imatinib在体液环境中能够长期保持结构完整,从而实现稳定的光学信号。
亲水/疏水平衡:
伊马替尼本身偏亲脂,而Cy5分子含有磺酸基或羧基,增加了产物的亲水性。因此,Cy5-Imatinib整体呈现 amphiphilic 性质,可提高其在水溶液中的分散性。这一特性利于其在细胞内运输和跨膜行为。
分子间相互作用:
芳香环区域可与蛋白质疏水腔体发生 π–π 堆积;
哌嗪环氮可与羧基或磷酸基团形成氢键;
Cy5染料提供的极性磺酸基可增强与生物大分子的静电作用。
这些多样化的分子间作用力赋予Cy5-Imatinib更高的结合可能性。
光学与化学双功能性:
Cy5保留了其近红外光学特性(吸收峰646 nm,发射峰662 nm),因此Cy5-Imatinib兼具药物活性与荧光示踪功能。这种双功能特性使其既可参与靶向结合,又能被荧光检测系统追踪。
化学稳定性:
Cy5-Imatinib在中性条件下具有良好稳定性,在强酸或强碱环境中,酰胺键可能发生部分水解。在光照下易出现光漂白,因此需要避光保存。
可进一步修饰性:
Cy5-Imatinib上的剩余功能基团仍具有反应活性,如苯环上的取代基可进行进一步的交联反应,使其成为构建复合递送系统或表面功能化探针的候选分子。
产品名称:Cy5-lmatinib,花菁染料CY5标记拉米替尼
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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