CY7-O-ebselen，花菁染料CY7标记O-白黎芦醇的制备方法

CY7-O-Ebselen 是一种基于近红外花菁染料（Cyanine 7, CY7）与有机硒化合物 Ebselen 衍生物（O-白黎芦醇修饰）的偶联探针。CY7 属于七亚甲基花菁类染料，具有典型的双端吲哚阳离子与长链共轭 π-电子结构，表现出强烈的近红外吸收与发射特性，其激发波长约为 740–750 nm，发射波长位于 770–780 nm 区域。由于近红外光在生物组织中具有穿透力强、背景干扰小的优势，CY7 经常被用于体内外荧光成像与标记研究。

Ebselen（O-白黎芦醇）是一种有机硒杂环化合物，分子中含有苯并异硒唑酮结构，兼具疏水性的芳环骨架与可供偶联的氧官能团。通过将 Ebselen 的 O 位点作为活性位点与 CY7 染料发生键合，可得到 CY7-O-Ebselen。其化学结构呈现出“荧光基团 + 有机硒基团”的双功能特性：CY7 负责近红外荧光发射，而 Ebselen 提供了疏水性和额外的化学反应位点，使该偶联分子在生物体系中具备更好的膜渗透性与表面修饰适应性。

结构上，CY7-O-Ebselen 通过一个 O-连接键将花菁染料骨架与 Ebselen 偶联，形成了一个柔性但稳定的构型。O-键的引入既保证了分子的电子共轭体系不被破坏，又在空间上提供了适度的旋转自由度，使荧光性能保持稳定。Ebselen 部分的芳香环与硒杂环则增加了分子的疏水性，使其在生物膜环境或有机相体系中更易定位与嵌入。

综上，CY7-O-Ebselen 同时具备 强近红外荧光特性 与 有机硒化学特性，是一类具有双功能化潜力的新型荧光探针分子。

CY7-O-Ebselen 制备方法

原料准备

CY7 活性衍生物（常用 CY7-NHS ester、CY7-Cl 或 CY7-iodide 等形式，作为染料供体）。

Ebselen 衍生物（O-白黎芦醇或其羟基修饰体），提供可进行醚化或酯化反应的羟基位点。

无水有机溶剂（如 DMF、DMSO、CH2Cl2）以及碱性促进剂（如三乙胺、DIPEA）用于反应。

偶联反应设计

若采用 CY7-NHS ester：通过 O-白黎芦醇分子中的羟基基团与 NHS 活性酯在碱性条件下反应，生成稳定的 O-酯键，从而得到 CY7-O-Ebselen。

若采用 CY7-Cl 或 CY7-iodide：在无水条件下，O-白黎芦醇的羟基通过亲核取代作用攻击染料上的活泼卤代甲基，形成 CY7-O-键合物。

反应条件

温度：常温至 40 ℃，避免染料光降解。

溶剂：DMSO 或 DMF（保证溶解性）。

反应时间：2–12 小时，根据底物活性与摩尔比调节。

反应需避光进行，以防 CY7 荧光猝灭。

纯化步骤

反应液经旋蒸去除溶剂。

粗产物通过柱层析（硅胶柱或反相 C18）分离，流动相可选择甲醇/水（含 0.1% TFA）梯度洗脱。

得到 CY7-O-Ebselen 纯品后，通过冻干得到固体粉末，呈暗绿色或蓝紫色。

表征方法

UV-Vis 吸收光谱：检测染料在 740–750 nm 吸收峰是否保留。

荧光光谱：确认发射波长 770–780 nm 区间是否正常。

1H NMR、13C NMR 及 77Se NMR：确认 Ebselen 片段与 CY7 片段的偶联情况。

HR-MS（高分辨质谱）：确定分子量与分子式。

储存条件

冷冻（–20 ℃）、避光、干燥条件下保存。

使用时溶于 DMSO 或乙醇，避免长时间暴露在水相中。

总结

CY7-O-Ebselen 兼具近红外荧光与有机硒化学特征，通过 O-键将花菁染料与 Ebselen 偶联而成。其制备方法依赖于 CY7 活性衍生物与 O-白黎芦醇羟基之间的酯化或亲核取代反应，产物可通过色谱纯化并经光谱和质谱表征。该分子在荧光探针开发、分子标记与功能材料修饰方面具有重要应用潜力。

产品名称：CY7-O-ebselen

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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