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Cy7-NH2,花菁染料CY7标记氨基的合成路线
发布时间:2025-09-24     作者:axc   分享到:

Cy7-NH2,花菁染料CY7标记氨基的合成路线

花菁染料 CY7(Cyanine 7)是典型的七亚甲基花菁类染料,分子骨架由两个带正电荷的吲哚啉端基与中间七个亚甲基碳链组成,构成高度共轭的 π-电子体系。这种结构赋予其近红外区的光学性质:激发波长约 740–750 nm,发射波长在 770–780 nm,具有强烈的吸收和高荧光量子产率。由于近红外光在生物体系中具有较强穿透力和低背景干扰,CY7 类染料被用于体内外成像、分子探针构建和生物标记。

Cy7-NH2 是在 CY7 骨架上通过连接臂引入伯胺(–NH2)官能团的衍生物。该结构保留了 CY7 的核心光学特性,同时赋予其高度活泼的化学功能位点。氨基具有较强的亲核性,可通过酰胺化、脲化或点击化学等反应进一步偶联多种分子,如羧酸、异氰酸酯、NHS 酯、马来酰亚胺、活性聚合物端基等。相比于 CY7-NHS 这类一次性活性衍生物,Cy7-NH2 作为“前体”衍生物具有更强的结构多样化潜力,可以根据实验需求进一步修饰。

结构上,氨基通常通过短链烷基或 PEG 间隔基与 CY7 骨架相连,以避免染料的平面共轭体系受到直接电子效应干扰。该连接方式保证了荧光性质稳定,同时在偶联过程中提供柔性空间,减小立体位阻。Cy7-NH2 在固态下为暗绿色或蓝黑色粉末,可溶于 DMSO、DMF、甲醇等极性有机溶剂。储存时需避光、低温干燥,以防光漂白和降解。

Cy7-NH2 合成路线

染料母体合成(CY7 前体)

以 2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓盐(或苯并吲哚鎓盐)为起始原料。

两分子吲哚盐在碱性条件下与多亚甲基链前体(如 1,1,3,3-四甲氧基丙烷衍生物)进行缩合反应。

在酸催化或碱催化条件下形成七亚甲基桥,生成具有长共轭链的花菁染料核心。

连接臂引入

在吲哚盐端基的 N-烷基化步骤中引入带有保护氨基的烷基链,例如 N-Boc-2-溴乙胺 或 N-Boc-氨基-PEG-溴化物。

通过 N-烷基化反应,使保护氨基链段与吲哚氮结合,形成“染料–保护胺”中间体。

这样在 CY7 骨架的同时,就带有一个被 Boc(叔丁氧羰基)或 Fmoc 保护的氨基连接臂。

氨基去保护

将保护基去除以显露伯胺:

Boc 去保护:使用三氟乙酸(TFA)或 HCl/二氧六环溶液处理。

Fmoc 去保护:使用哌啶/DMF 溶液处理。

去保护后得到具有游离伯胺的 Cy7-NH2。

纯化与表征

粗产物通过硅胶柱层析或反相制备 HPLC 进行分离。洗脱剂常用甲醇/水体系,添加少量 TFA 以提高分离效果。

表征包括:

UV-Vis 光谱:吸收峰应在 740–750 nm。

荧光光谱:发射峰约在 770–780 nm。

1H NMR、13C NMR:确认氨基连接臂的结构完整。

HR-MS:确认分子式与分子量。

储存条件

避光、–20 ℃ 冷冻干燥保存。

溶液形态下需在短时间内使用,避免氨基氧化或染料光漂白。

总结

Cy7-NH2 是一种重要的 CY7 衍生物,兼具近红外光学特性与伯胺活性基团,既能作为生物探针直接使用,也能作为功能化前体用于偶联反应。其合成路线主要通过吲哚盐缩合形成 CY7 骨架,再在端基引入保护氨基连接臂,后去保护得到游离氨基。该衍生物为构建多功能近红外探针、药物递送体系及表面修饰材料提供了重要基础。

产品名称:Cy7-NH2,花菁染料CY7标记氨基

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Cy7-NH2

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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