CY7-Agmatine,花菁染料CY7标记胍丁胺的化学反应原理
花菁染料CY7标记胍丁胺(CY7-Agmatine)是一类将近红外荧光染料CY7与胍丁胺(Agmatine)通过共价偶联形成的功能化分子。CY7作为典型七亚甲基花菁染料,其核心结构由两个苯并吲哚或喹啉取代基通过长共轭链连接,具有强烈的近红外吸收(λ_max ~ 740–750 nm)和发射(λ_em ~ 770–800 nm),光学性能稳定,可用于生物成像和分子示踪。胍丁胺是一种生物碱,分子中含有胍基和伯胺(–NH₂)结构,亲水性较高,具备生物活性。通过CY7与胍丁胺的共价偶联,可以实现分子功能的组合:既保留胍丁胺的生物学特性,又赋予其近红外荧光可追踪能力。
在化学结构上,CY7-Agmatine的构建通常依赖于染料端的活性基团,如NHS酯(CY7-NHS)、马来酰亚胺(CY7-MAL)或活化羧基(CY7-COOH通过EDC/NHS活化)。胍丁胺分子中的伯胺或胍基提供亲核性位点,可与这些活性基团发生高效共价反应:
酰胺化反应:CY7-NHS通过酰胺化机制与胍丁胺伯胺反应,氨基对NHS酯碳原子进行亲核攻击,形成稳定的酰胺键,同时释放N-羟基琥珀酰胺。此反应温和、高效,通常在中性至弱碱性缓冲液(pH 7–8)中进行,可避免染料骨架的降解。
Michael加成反应:若CY7端引入马来酰亚胺基团,可与胍丁胺分子中的伯胺或修饰的巯基发生Michael加成反应,生成稳定的碳-氮或碳-硫键。这种反应特异性高,对水相生物体系友好,无需催化剂。
碳二亚胺活化羧基偶联:若使用CY7-COOH衍生物,可通过EDC/NHS体系活化羧基生成O-活性酯,然后与胍丁胺伯胺反应形成酰胺键。这一策略在水相中反应温和,偶联选择性高,尤其适合生物体系中进行功能化修饰。
化学反应原理的核心在于亲核取代与共价键形成:胍丁胺中的伯胺作为亲核试剂攻击CY7活性羧基或酯碳原子,形成稳定共价键,从而实现染料-胍丁胺的稳定偶联。偶联过程中需要控制反应摩尔比、pH和反应时间,以确保反应效率和终产物的水溶性及生物活性。生成的CY7-Agmatine分子既保留了胍丁胺的生物化学性质,又获得了近红外荧光性能,可用于生物体系中的示踪、定位和药物递送研究。
终产物通常通过高效液相色谱(HPLC)纯化,并通过质谱、紫外-可见吸收光谱及荧光光谱表征其结构、纯度和偶联效率。CY7-Agmatine的化学反应原理保证了偶联的特异性和稳定性,为近红外可视化分子标记、胍丁胺分布追踪及相关生物化学研究提供了可靠的分子平台。
产品名称:CY7-Agmatine,花菁染料CY7标记胍丁胺
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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