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Sulfo-CY7-amin,磺化CY7标记伯胺的反应原理与化学机制
发布时间:2025-09-25     作者:axc   分享到:

Sulfo-CY7-amin,磺化CY7标记伯胺的反应原理与化学机制

Sulfo-CY7-amin是一种水溶性近红外荧光标记分子,由磺化CY7荧光染料与伯胺(primary amine)通过共价偶联形成。磺化CY7染料是一类改良的花菁素染料,其在Cy7基础上引入磺酸基团(–SO₃⁻),增强了水溶性和生物相容性,使其在水相或生物体系中稳定分散,减少非特异性吸附和自发荧光干扰。伯胺是分子中常用的亲核活性位点,通过与活化的Sulfo-CY7反应,可高效生成共价连接的荧光产物,用于生物标记、细胞成像和分子追踪。

反应原理与化学机制

活性位点设计

Sulfo-CY7-amin通常通过活性酯形式(如N-hydroxysuccinimide酯,Sulfo-CY7-NHS)实现与伯胺的偶联。NHS酯化活化的羧基是高反应性亲电中心,可被伯胺的氨基亲核进攻,从而形成稳定的酰胺键。磺酸基团的引入不会干扰反应位点,但提高了染料在水相体系中的溶解性,使反应无需有机溶剂即可进行。

亲核取代反应机制

偶联反应属于典型的酰胺化亲核取代反应:伯胺的氮原子对NHS酯碳酰中心发起亲核进攻,生成四面体中间体,随后NHS离去,形成稳定的酰胺键。此反应通常在弱碱性条件(pH 7–9)下进行,以保持伯胺的亲核性和NHS酯的活性。

空间与溶解性优化

染料与伯胺之间通常通过短链或聚乙二醇(PEG)连接器进行偶联,保证荧光团与生物分子或载体之间有适当的空间距离,减少空间阻碍对反应效率和荧光性能的影响。磺酸基团增加水溶性,使Sulfo-CY7-amin在水性缓冲液中高度分散,降低自聚集或非特异性吸附,提高生物实验的可操作性。

反应条件与纯化

温度与时间:反应可在室温或轻微加温条件下完成,反应时间通常为数小时至过夜,以确保完全偶联。

缓冲体系:常使用PBS、碳酸盐缓冲液或HEPES缓冲液,避免端pH和有机溶剂对染料光学性能的影响。

纯化:通过透析、凝胶过滤或反相高效液相色谱(HPLC)去除未反应的Sulfo-CY7-NHS和副产物,得到高纯度的Sulfo-CY7-amin。

反应特点与优势

高选择性:NHS酯与伯胺反应特异性高,几乎不与水或羟基反应。

温和条件:反应无需金属催化剂,温和环境保证生物分子稳定性。

高效率与水溶性:磺化改性确保在水性体系中高效反应,降低非特异性吸附。

光学性能保持:Cy7近红外荧光特性(激发约750 nm,发射约770–780 nm)在偶联后保持稳定,可用于深组织成像和活体追踪。

产品名称:Sulfo-CY7-amin,磺化CY7标记伯胺

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Sulfo-CY7-amin

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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