RB-Isomaltohexaose,罗丹明B标记异麦芽六糖的化学结构特点
罗丹明B标记异麦芽六糖(RB-Isomaltohexaose)是一类由荧光染料罗丹明B(Rhodamine B, RB)与低聚糖异麦芽六糖(Isomaltohexaose, 由6个葡萄糖单元通过α-1,6糖苷键连接而成)偶联得到的荧光糖探针分子。该分子结合了糖类的生物识别特性与罗丹明B的荧光信号输出功能,因而兼具良好的水溶性、生物相容性与的光学可检测性,在糖化学、糖生物学以及功能材料研究中具有重要意义。
在分子组成上,异麦芽六糖是由六个葡萄糖单体通过α-1,6键逐步延伸形成的低聚糖,呈线性结构,具有较强的亲水性和一定程度的空间柔性。由于其末端含有还原性羟基,能够通过衍生化反应引入反应位点,为与染料偶联提供了化学基础。另一方面,罗丹明B是一种二苯并吡喃类有机染料,其分子骨架由高度共轭的芳香结构组成,赋予其强烈的吸收与发射特征(激发峰约540–560 nm,发射峰约570–590 nm)。罗丹明B常通过其羧基衍生物(如RB-NHS酯、RB-异硫氰酸酯)与糖分子的氨基或修饰过的羟基进行共价偶联,从而形成RB-Isomaltohexaose。
在化学结构特点上,RB-Isomaltohexaose呈现出“亲水-疏水共存”的双功能特性。异麦芽六糖片段由大量羟基组成,能够与水分子形成氢键,从而保证整个分子的水溶性与稳定性。同时,糖链具有的柔性,可在溶液中展开并与生物分子(如凝集素、糖结合蛋白)发生特异性识别。而罗丹明B部分则提供刚性平面共轭结构,具有高摩尔消光系数和较高量子产率,可作为荧光信号源。偶联后分子既保持了糖链的生物识别功能,又引入了强荧光信号,实现了化学结构与光学功能的互补。
值得注意的是,RB-Isomaltohexaose中糖链与罗丹明B之间的连接方式会影响其构象与荧光性能。如果通过短链直接偶联,罗丹明B可能在空间上靠近糖链,出现部分荧光淬灭效应;而若通过引入柔性连接臂(如PEG片段),则可减少空间位阻,提高染料的荧光效率,同时不干扰糖链与蛋白质受体的结合。此外,罗丹明B分子自身存在开环-闭环结构平衡,在不同溶剂性或pH条件下会表现出荧光强度变化,这使得RB-Isomaltohexaose也具有一定的环境响应特性。
从整体化学特性来看,RB-Isomaltohexaose兼具:
良好的水溶性:糖链提供大量亲水基团,确保在水相体系中分散稳定;
高荧光信号输出:罗丹明B部分具有强烈的吸收与发射特性,适合光学检测与成像;
特异性识别潜力:异麦芽六糖结构能够与某些糖结合蛋白或细胞膜受体发生特异相互作用;
化学修饰灵活性:通过改变连接键类型与空间构型,可调控荧光性能与生物识别性能的平衡。
综上所述,罗丹明B标记异麦芽六糖(RB-Isomaltohexaose)是一种将低聚糖的生物学识别特征与罗丹明B的光学特性有机结合的复合探针。其化学结构特点在于:糖链部分提供水溶性与多点相互作用位点;罗丹明B部分则作为稳定的荧光团,用于实现信号输出。二者的结合不仅保证了分子在水环境中的稳定性,还赋予其荧光示踪、可逆识别与多功能应用潜力
产品名称:RB-Isomaltohexaose,罗丹明B标记异麦芽六糖
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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