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Sulfo-Cy5-4E-TCO,水溶性花菁染料Cy5标记4E-反式环辛烯的生物相容性特点
发布时间:2025-09-28     作者:axc   分享到:

Sulfo-Cy5-4E-TCO,水溶性花菁染料Cy5标记4E-反式环辛烯的生物相容性特点

Sulfo-Cy5-4E-TCO 是一种功能化水溶性近红外花菁染料,其分子结构结合了 Cy5 染料核心与 4E-反式环辛烯(trans-cyclooctene, TCO)官能团。Cy5 为典型的可溶性花菁染料,具有吸收波长约 650 nm、发射波长约 670 nm 的特征近红外光谱,表现出高量子产率、优异的光稳定性和低背景干扰能力。在该分子中,通过引入磺酸基团(–SO₃⁻)增强了水溶性,使其能够直接在 PBS、HEPES 或 Tris 等缓冲液中溶解,便于在生物体系中应用。

TCO 是一种应力环烯烃,化学结构中带有高环张力的八元环双键(cyclooctene),其“4E-反式”构型赋予了分子更高的反应活性和特异性。TCO 与叠氮基团(–N₃)不直接反应,但在生物正交化学中,其重要的用途是参与与四氮唑环(tetrazine)的应力促进逆电子需求 Diels–Alder(IEDDA)反应。这种反应无需金属催化,反应速率快且高选择性,是铜自由点击化学体系中的典型代表。将 TCO 与荧光染料结合,Sulfo-Cy5-4E-TCO 便成为理想的生物标记工具,可实现活细胞及体内分子追踪。

分子结构与生物相容性特点:

水溶性与负电荷:Sulfo-Cy5-4E-TCO 的 Cy5 核心上带有磺酸基团,使其在水性溶液中分散性良好,同时降低了对细胞膜和蛋白质的非特异性吸附。负电荷有助于减少与细胞外基质和血浆蛋白的非特异性结合,从而提高标记的选择性和信号可靠性。

TCO 端基的生物正交性:TCO 结构高度特异,仅与 tetrazine 类化合物发生反应,而不会与生物分子(如蛋白质、核酸或糖类)发生副反应。这种生物正交特性保证了分子在活细胞或体内环境中的高兼容性。

低细胞:与传统铜催化点击化学(CuAAC)相比,TCO-tetrazine 反应无需铜离子,因此不会引入金属催化剂的潜在细胞。此外,Sulfo-Cy5 本身经过磺酸化处理,分子整体呈水溶性和低疏水性,有利于在细胞内外体系中保持生物安全性。

光学探针性能与追踪能力:Cy5 核心提供稳定的近红外荧光信号,能够穿透生物组织,实现高灵敏度成像,同时降低背景自发荧光的干扰。在细胞实验或动物实验中,可以与 tetrazine 修饰的分子进行快速偶联,进行精确定位和动态追踪。

应用场景体现生物相容性:

活细胞成像:Sulfo-Cy5-4E-TCO 可在不破坏细胞膜完整性和代谢功能的条件下,与 tetrazine 标记的细胞表面糖或蛋白质进行快速偶联,实现荧光成像。

体内分子标记与追踪:利用 TCO-tetrazine 反应的高选择性和快速性,可在小鼠或其他模型中对特定靶分子进行实时追踪,观察药物递送或分子代谢过程。

与蛋白标记:TCO 可通过选择性修饰或蛋白质的非氨基酸或半胱氨酸,生成稳定偶联物,不影响蛋白质结构和功能,保证实验数据可靠。

纳米材料修饰:Sulfo-Cy5-4E-TCO 可与 tetrazine 修饰的脂质体、聚合物或纳米颗粒进行偶联,实现荧光功能化,同时保持材料的生物相容性和可降解性。

综上所述,Sulfo-Cy5-4E-TCO 兼具水溶性近红外荧光信号与生物正交化学活性,磺酸化结构降低了非特异性结合,TCO 端基实现高效、金属自由的偶联反应,整个分子在活细胞和体内实验中表现出良好的生物相容性。其特性使其在细胞成像、标记、分子追踪以及纳米材料功能化等领域中成为重要的荧光标记工具。

产品名称:Sulfo-Cy5-4E-TCO

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Sulfo-Cy5-4E-TCO

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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