Sulfo-CY5-N3，水溶性花菁染料CY5标记叠氮的化学结构特点

Sulfo-Cy5-N₃ 是一种水溶性近红外花菁染料衍生物，其结构由 Cy5 荧光核心与叠氮（–N₃）官能团相连。Cy5 是典型的花菁染料，具有吸收波长约 650 nm、发射波长约 670 nm 的特性，在生物成像和分子探针研究中具有高量子产率、良好光稳定性及低背景自发荧光优势。为了增强水溶性，Cy5 核心常在苯环上引入磺酸基（–SO₃⁻），从而形成 Sulfo-Cy5-N₃，使其能够直接溶解于 PBS、HEPES、Tris 等缓冲液中，具备良好的生物相容性及低非特异性吸附特性。叠氮基的引入为该染料提供了高度活性的化学反应位点，使其在生物正交化学和材料表面功能化中应用。

化学结构特点

Sulfo-Cy5-N₃ 的分子可分为三个功能模块：

Cy5 核心：提供近红外荧光信号，是光学探针的核心部分。

磺酸基团：提高水溶性与分散性，降低非特异性结合，适合在生物体系中直接使用。

叠氮端基（–N₃）：化学反应性强，可参与多种点击化学反应，如 Cu(I)-催化的叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）和应力促进逆电子需求 Diels–Alder（IEDDA）反应。

化学反应原理

Cu(I)-催化叠氮-炔烃环加成（CuAAC）

Sulfo-Cy5-N₃ 的叠氮基可与末端炔烃（terminal alkyne）在铜(I)催化下发生 1,3-偶环加成反应，生成稳定的 1,2,3-三唑环。

该反应具有高效率、高选择性，并且生成产物化学稳定，在水性溶液和生物体系中均可实现。

机制为：炔烃与 Cu(I) 形成 π-配合物，使叠氮基中的 1,3-偶更易进攻炔烃碳，终生成三唑环并释放 Cu(I)。

这一反应是“铜点击化学”的核心方法，应用于蛋白质、肽类及小分子标记。

金属自由点击化学（SPAAC / IEDDA 反应）

在某些系统中，Sulfo-Cy5-N₃ 可与环炔或环辛烯类应力烯烃发生应力促进的逆电子需求 Diels–Alder 反应（strain-promoted azide-alkyne cycloaddition, SPAAC）。

SPAAC 无需铜催化，对活细胞或体内应用友好，避免金属催化可能带来的细胞。

反应原理为叠氮基作为 1,3-偶，与应力炔烃的 π 系形成 1,2,3-三唑环。由于环炔的环张力，使反应速率增加，可在温和条件下迅速完成。

特异性偶联与生物正交性

叠氮基在生物体系中相对惰性，不会与氨基酸、核酸或糖类反应，因此 Sulfo-Cy5-N₃ 可以作为生物正交荧光探针，特异性标记经炔烃或环炔修饰的靶分子。

这一特性保证了高选择性、低背景和高效率的分子标记。

实验应用

蛋白质和多肽标记：利用 CuAAC 或 SPAAC，将 Sulfo-Cy5-N₃ 与炔烃修饰的蛋白或多肽共价偶联，实现近红外荧光标记。

糖类及核酸修饰：叠氮端基可与炔烃功能化糖类或寡核苷酸发生点击反应，用于构建荧光探针和生物传感器。

材料表面功能化：Sulfo-Cy5-N₃ 可通过点击反应修饰纳米颗粒、聚合物或玻璃表面，实现荧光功能化，同时保持水溶性和生物相容性。

总的来说，Sulfo-Cy5-N₃ 结合了水溶性 Cy5 的光学性能与叠氮基的高化学活性，基于 CuAAC 或 SPAAC 等点击化学反应实现特异性偶联，是构建生物荧光探针、功能化材料及正交化学研究的重要工具。其化学反应原理充分体现了叠氮基的亲核特性、1,3-偶活性及生物正交特性，使其在现代化学和生物医学研究中具有应用价值。

产品名称：Sulfo-CY5-N3，水溶性花菁染料CY5标记叠氮

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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