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Sulfo-Cy5-DBCO,水溶性花菁染料CY5标记二苯并环辛炔的分子结构特点
发布时间:2025-09-28     作者:axc   分享到:

Sulfo-Cy5-DBCO,水溶性花菁染料CY5标记二苯并环辛炔的分子结构特点

Sulfo-Cy5-DBCO 是一种水溶性近红外花菁染料衍生物,其分子结构由 Cy5 荧光核心与二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)官能团共价连接而成。Cy5 作为典型的花菁染料,具有吸收波长约 650 nm、发射波长约 670 nm 的特征,在近红外区提供高量子产率、良好光稳定性和低背景自发荧光信号。通过在染料骨架上引入磺酸基(–SO₃⁻),Sulfo-Cy5-DBCO 表现出优良的水溶性和生物相容性,能够在 PBS、HEPES、Tris 等缓冲液中稳定溶解,同时减少与生物分子的非特异性吸附。DBCO 官能团是一种应力环炔烃,可在无金属催化条件下与叠氮基(–N₃)进行快速、特异的生物正交点击反应,使 Sulfo-Cy5-DBCO 成为活细胞成像、分子标记和纳米材料功能化的理想工具。

分子结构特点

Sulfo-Cy5-DBCO 由三个主要功能模块组成:

Cy5 荧光核心:负责吸收和发射近红外光信号,是分子探针的光学活性中心。

磺酸基团修饰:增强水溶性和生物相容性,同时降低非特异性吸附,使其适合在细胞或体内体系中应用。

DBCO 端基:应力环炔烃结构赋予了化学反应活性,可与叠氮基发生应力促进逆电子需求 Diels–Alder 反应(SPAAC),无需金属催化即可快速偶联目标分子,具有高选择性和生物正交性。

纯化方法

由于 Sulfo-Cy5-DBCO 在合成过程中可能存在未反应的 Cy5 核心、自由 DBCO 或副产物,因此纯化是确保产物质量和性能的重要环节。常用纯化方法包括:

高效液相色谱(HPLC)

采用反相 C18 柱,流动相一般为水/乙腈梯度体系,含 0.1% 三氟乙酸(TFA)以增强峰分离。

通过监测 650 nm 的吸收波长,可实现 Sulfo-Cy5-DBCO 的高效分离,并去除未反应染料或副产物。

凝胶过滤/透析

对于水溶性产物,可利用凝胶过滤或透析去除小分子副产物和未反应的 DBCO,获得纯净、可直接应用于生物体系的染料溶液。

重结晶

对于部分有机溶剂可溶性产物,可通过适当溶剂体系进行重结晶,但在水溶性 Sulfo-Cy5-DBCO 中较少使用。

表征方法

UV-Vis 光谱

Sulfo-Cy5-DBCO 在水或缓冲液中具有吸收波长约 650 nm,吸收峰清晰,反映 Cy5 核心的完整性和纯度。

荧光光谱

发射波长约 670 nm,量子产率高,荧光强度可用作纯度和功能化评估的重要指标。

质谱(ESI-MS 或 MALDI-TOF)

用于确认分子量,验证 DBCO 偶联是否成功,确保产物与理论分子量一致。

核磁共振(NMR)

¹H NMR 可用于确认 Cy5 核心与 DBCO 的偶联,观察特征化学位移峰和积分比例。

薄层色谱(TLC)

可用于快速检测反应进程和初步纯度判断,通常配合荧光显影。

应用前景

纯化后的 Sulfo-Cy5-DBCO 在化学反应中表现出高度选择性和反应活性,可与叠氮修饰的蛋白质、多肽、糖类或纳米材料进行 SPAAC 偶联,实现活细胞标记、分子追踪和荧光功能化材料构建。其水溶性、光学性能稳定和生物正交特性,使其在生物化学研究、分子探针开发及纳米技术领域具有应用价值。

产品名称:Sulfo-Cy5-DBCO

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Sulfo-Cy5-DBCO

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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