Sulfo-Cy5-alkyne，1617497-19-4，水溶性花菁染料CY5标记炔烃的分子结构特点

Sulfo-Cy5-alkyne 是一种水溶性近红外花菁染料衍生物，其分子结构由 Cy5 荧光核心与炔烃（–C≡CH）官能团通过共价连接而成。Cy5 是典型的花菁染料，具有吸收波长约 650 nm、发射波长约 670 nm 的特性，具备高量子产率、良好光稳定性及低自发荧光背景。为了提高水溶性和生物相容性，Cy5 核心通常在吲哚或苯环上引入磺酸基（–SO₃⁻），形成 Sulfo-Cy5，使其能够在 PBS、HEPES 或 Tris 缓冲液中稳定溶解，同时降低非特异性吸附，提高在生物体系中的应用性能。炔烃端基为染料提供了化学活性位点，可参与高效、特异的点击化学（click chemistry）反应，包括 Cu(I)-催化叠氮-炔烃环加成（CuAAC）和无金属应力促进叠氮-炔环加成（SPAAC），使 Sulfo-Cy5-alkyne 成为生物分子标记、纳米材料功能化及分子探针开发的重要工具。

分子结构特点

Cy5 荧光核心：提供近红外光学信号，负责染料的吸收与发射功能。

磺酸基修饰：赋予分子良好的水溶性和负电荷，减少非特异性结合，保证在水性缓冲体系和细胞内的稳定性。

炔烃端基：末端炔烃结构高度活泼，可参与 1,3-偶环加成反应，与叠氮基形成稳定的 1,2,3-三唑环，实现高选择性偶联，适合在生物正交化学和材料表面功能化中使用。

结构合成概述

Sulfo-Cy5-alkyne 的合成一般包括以下关键步骤：

Cy5 核心修饰与活化

从水溶性 Cy5 核心出发，在羧基位置引入活化端基，通常采用 NHS 酯或碳二亚胺（EDC）活化羧酸的方法，使其具有良好的亲核反应性。

活化反应在 pH 7–8 的缓冲液中进行，以避免破坏 Cy5 共轭体系，保证光学性能。

炔烃衍生物准备

炔烃官能团通常以亲核胺（–NH₂）或醇（–OH）形式存在，如 propargylamine 或 propargyl alcohol。

对于提高水溶性和空间位阻，也可使用 PEG 链连接炔烃端基，例如 propargyl-PEG-NH₂。

Cy5 与炔烃偶联

活化的 Sulfo-Cy5-NHS 与炔烃胺反应，在缓冲液中生成稳定的酰胺键，形成 Sulfo-Cy5-alkyne。

反应条件温和（室温，1–2 小时），可保持 Cy5 核心光学性能和炔烃活性。

通过调整染料与炔烃的摩尔比，可控制标记程度和产物纯度。

纯化与表征

偶联反应后产物需通过反相 HPLC 分离，去除未反应的 Cy5 核心或自由炔烃。

表征方法包括：

UV-Vis 光谱：确认吸收波长约 650 nm。

荧光光谱：发射波长约 670 nm，验证荧光活性。

质谱（ESI-MS 或 MALDI-TOF）：确认分子量与理论值一致。

NMR（¹H NMR）：验证 Cy5 与炔烃的成功偶联及化学结构完整性。

应用价值

Sulfo-Cy5-alkyne 可通过点击化学与叠氮修饰的蛋白质、多肽、糖类或核酸发生特异性偶联，构建荧光标记的生物分子和纳米材料。其水溶性和光学性能稳定，适用于活细胞成像、体内近红外追踪、分子探针开发及材料表面功能化等研究领域。炔烃端基提供的高选择性化学反应活性，使其成为生物正交化学的重要工具，为多样化的荧光标记实验提供可靠基础。

产品名称：Sulfo-Cy5-alkyne

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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