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149876-85-7,2-azido-N1,N3-bis-Boc-1,3-diaminopropane
发布时间:2025-09-29     作者:HLL   分享到:

产品名称:2-azido-N1,N3-bis-Boc-1,3-diaminopropane

CAS:149876-85-7

2 - 叠氮基 - N¹,N³- 双叔丁氧羰基 - 1,3 - 二氨基丙烷,是一种对称结构的双 Boc 保护二胺衍生物,分子骨架为 1,3 - 二氨基丙烷,2 位引入叠氮基(-N₃),两端氨基均被 Boc(叔丁氧羰基)保护,具有对称保护、多反应位点的特点,主要用于有机合成中构建对称含氮化合物与功能化分子。

化学性质上,其核心优势在于对称保护与多官能团协同:两端的 Boc 保护基具有典型的酸敏感性,可在三氟乙酸(TFA)/ 二氯甲烷体系中同步或分步脱除 —— 同步脱除生成 2 - 叠氮基 - 1,3 - 二氨基丙烷,分步脱除(控制 TFA 浓度与反应时间)则生成单 Boc 保护的二胺,为合成不对称化合物提供灵活路径;Boc 保护基脱除过程中,生成的叔丁基阳离子以异丁烯形式逸出,无残留杂质,产物易通过旋转蒸发纯化;2 位的叠氮基反应活性稳定,可在 Cu (I) 催化下与炔基发生点击反应,或在还原剂(如 Pd/C-H₂、三苯基膦)作用下还原为氨基,生成 1,2,3 - 三氨基丙烷衍生物,进一步拓展官能团转化方向;此外,1,3 - 二氨基丙烷的碳链长度(C3)适中,两端氨基间距均匀,对称保护结构使其在合成环状化合物(如环状脲、环状酰胺)时能形成稳定的六元环结构,提升目标分子的化学稳定性。

应用场景集中在对称含氮化合物合成与药物中间体制备。在药物化学中,可作为合成对称结构药物的前体,例如通过 Boc 同步脱保护后与二元羧酸反应,生成对称的酰胺类化合物,用于开发抗菌、抗炎药物;在杂环合成中,可通过叠氮基的点击反应构建对称的双三唑环化合物,这类化合物常具有良好的配位性能,可作为金属离子螯合剂或超分子识别主体;在材料化学中,可作为交联剂用于制备含氮高分子材料,通过 Boc 脱保护后,两端氨基与聚合物的羧基反应,叠氮基则可通过点击反应实现聚合物的交联,调控材料的力学性能与热稳定性;此外,在多肽合成中,也可作为含氮 linker,连接两条多肽链,构建对称的双肽分子。

储存时需密封置于阴凉干燥处(0-4℃),避免与强酸、强还原剂长期接触,防止 Boc 保护基提前脱除或叠氮基分解。其在非极性有机溶剂(如四氢呋喃、乙酸乙酯)中溶解度较好,适合作为中间体参与各类加热或回流反应。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

149876-85-7

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