产品名称:12-Azido-1-dodecanamine
CAS:1416710-80-9
12 - 叠氮 - 1 - 十二胺是一种超长链(C12)脂肪族双官能团化合物,分子骨架为十二烷碳链,1 位连接氨基(-NH₂),12 位修饰叠氮基(-N₃),凭借超长碳链的强疏水性、优异的分子柔韧性及双官能团活性,在疏水材料深度改性、长效缓释体系构建及长链有机合成中占据特殊地位。
化学性质方面,其核心特性由超长链结构与官能团协同决定:C12 碳链的疏水性显著强于中短链(C5-C8),能在材料表面形成厚度更大、致密性更高的疏水层,且碳链的长程柔性可适配不同曲率的材料表面(如纳米颗粒、纤维),确保官能团与材料表面的充分接触;1 位氨基为脂肪伯胺,虽因长链诱导效应导致亲核性略弱,但反应专一性更强,可与含多活性位点的复杂分子(如树枝状大分子、多臂聚合物)发生定点偶联,避免多取代副反应;12 位叠氮基保持典型的点击化学活性,在 Cu (I) 催化或无铜条件下,能与炔基高效反应生成三唑环,且 C12 链的超长间隔可完全消除三唑环与目标分子活性位点的空间干扰,尤其适合对构象敏感的生物分子(如酶、抗体)修饰;此外,C12 碳链的长度使其在自组装体系中具有独特优势,可通过长链间的范德华力与疏水相互作用,形成有序的层状、柱状或胶束结构,叠氮基则可作为交联位点,将自组装结构固化为稳定的功能材料。
应用场景聚焦于超长链需求的特殊领域。在材料改性中,可用于疏水高分子(如聚烯烃、氟树脂)的深度功能化:通过氨基与高分子表面的羧基、环氧基反应,将超长链与叠氮基固定,再点击连接抗菌、抗污分子,C12 链形成的疏水层能增强功能分子的附着稳定性,延长材料使用寿命,适用于户外涂层、医用植入材料;在药物递送中,可作为长效缓释载体的构建单元:通过氨基与药物分子的羧基反应,将药物偶联到 C12 链上,超长链的疏水性使药物在体内形成缓慢溶解的 “储库”,实现数周甚至数月的长效释放,减少给药频率;在有机合成中,作为超长链二官能团中间体,可合成含 C12 链的三唑类表面活性剂,其超长疏水链能显著降低油水界面张力,适用于高难度乳液聚合、原油开采等场景;此外,在生物膜模拟研究中,可通过叠氮基与膜蛋白的炔基标记反应,利用 C12 链的膜嵌入能力,追踪膜蛋白在脂质双分子层中的动态迁移。
储存时需严格密封置于 0-4℃干燥环境,避免高温、强光及强还原剂,防止叠氮基分解;使用时若需在极性溶剂中溶解,需加入适量 DMSO 或 DMF(浓度通常≥10%)助溶,确保反应体系均匀;操作时需避免剧烈搅拌,防止长链分子缠结影响反应效率。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月28日