FITC-D-Glucose，异硫氰酸荧光素标记D-葡萄糖的反应机理

异硫氰酸荧光素标记 D-葡萄糖（FITC-D-Glucose）是一种典型的荧光糖衍生物，通过 FITC（Fluorescein isothiocyanate）的异硫氰酸基与 D-葡萄糖衍生物上的氨基进行共价偶联形成硫脲键。D-葡萄糖为六碳醛糖，含有多个羟基，不含伯胺基，因此需要在 C1 或 C2 位置通过氨基化修饰，引入伯胺活性位点，使其能够与 FITC 的异硫氰酸基发生反应。FITC-D-Glucose 结合了糖分子的高亲水性和生物识别能力，同时具备荧光团的可探测性，是糖化学和细胞代谢研究中的常用探针。

1. 化学结构与反应活性基础

FITC-D-Glucose 的核心活性来源于两个方面：

FITC 的异硫氰酸基（–N=C=S）：具有典型亲电性，可与伯胺或仲胺形成稳定的硫脲键。异硫氰酸基碳原子受硫和氮的电子效应影响，电子云密度偏低，成为典型的亲电中心。

葡萄糖衍生氨基：通过化学改造引入的伯胺提供强亲核性，使得异硫氰酸基发生亲核加成反应。此反应温和、特异性高，是 FITC 与糖类偶联的主要机制。

2. 反应机理与条件优化

FITC-D-Glucose 的反应活性可从机理角度理解为以下步骤：

氨基活化：葡萄糖衍生物氨基在弱碱性缓冲液（pH 8–9）下去质子化，生成自由的 –NH2，成为有效的亲核试剂。

亲核进攻：氨基孤对电子攻击异硫氰酸碳原子，形成瞬时中间体。

硫脲键生成：中间体通过质子转移和电子重新分布，稳定生成硫脲共价键，完成 FITC 的共价连接。

反应条件对活性影响：

pH 调控：低 pH 会导致氨基质子化，降低反应速率；高 pH 可增加反应速率但可能造成 FITC 降解。

溶剂体系：DMSO 或 DMF 可溶解 FITC，同时维持糖衍生物在水相中的稳定分散。

温度与时间：室温条件下 2–24 小时可完成反应，避免高温引起荧光漂白或副反应。

3. 活性特点与应用

FITC-D-Glucose 反应活性决定了其在多种实验体系中的应用：

糖转运研究：通过氨基酸残基或糖转运蛋白与荧光标记葡萄糖结合，能够实时追踪葡萄糖的细胞摄取和代谢路径。

糖识别与糖受体结合：FITC-D-Glucose 的糖环结构未受破坏，可与糖识别蛋白（lectins）结合，实现糖-蛋白相互作用研究。

生物标记与成像：强荧光信号结合高水溶性，使其可用于流式细胞术、荧光显微镜及体内代谢追踪。

4. 反应活性优势

FITC-D-Glucose 的硫脲键稳定性高，在水溶液及生物体系中不易断裂，同时反应选择性强，几乎不与其他羟基或羧基发生副反应。此外，可通过调控 FITC 与糖的摩尔比实现半定量标记，保证生物识别功能的保留。

产品名称：FITC-D-Glucose，异硫氰酸荧光素标记D-葡萄糖

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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