产品名称：9-叠氮-1-壬醇

CAS：57395-47-8

9 - 叠氮 - 1 - 壬醇（CAS 号 57395-47-8）是一类具有 “叠氮基（-N₃）+ 羟基（-OH）” 双官能团的脂肪族化合物，核心定位是 “点击化学与官能团转化的关键中间体”，凭借两端官能团的独特反应活性，在有机合成、材料科学、生物医学及药物研发领域应用广泛。其分子结构为线性壬烷链两端分别连接叠氮基与羟基（分子 formula：C₉H₁₉N₃O），壬烷碳链（C9）的柔性结构使其在溶液中具有良好的溶解性，同时为两端官能团提供足够的空间距离，避免反应时的空间位阻干扰，确保双官能团可独立发生反应，为后续分子修饰提供灵活的设计空间。

官能团反应特性是 9 - 叠氮 - 1 - 壬醇的核心价值，两端的叠氮基与羟基分别具备不同的反应活性，可实现分步或同步修饰：

叠氮基（-N₃）的反应：叠氮基是点击化学（Click Chemistry）的经典活性基团，尤其能与炔基（-C≡CH）在 Cu (I) 催化剂（如 CuSO₄/ 抗坏血酸钠）作用下发生高效、特异性的 1,3 - 偶极环加成反应，形成稳定的三唑环结构，该反应条件温和（室温、水相或混合溶剂体系）、反应效率高（产率通常 > 90%）、副产物少，且对其他官能团（如羟基、氨基、羧基）兼容性好，适用于生物分子（如核酸、蛋白、多肽）的定点修饰或材料表面的功能化；此外，叠氮基还可通过还原反应（如 Pd/C 催化加氢、SnCl₂还原）转化为氨基（-NH₂），为分子引入氨基活性位点，进一步拓展反应应用（如与羧基、NHS 酯反应）；在光化学领域，叠氮基还可在紫外光照射下发生分解，生成氮烯中间体，用于光交联反应（如制备光响应材料或生物分子交联试剂）。

羟基（-OH）的反应：羟基具备典型的醇类反应活性，可通过酯化反应（与羧酸在缩合剂作用下）转化为酯基，或与异氰酸酯反应形成氨基甲酸酯键，适用于修饰小分子药物、聚合物或纳米颗粒；羟基还可通过卤代反应（如与 PBr₃、SOCl₂反应）转化为卤代基（-Br、-Cl），作为亲核取代反应的离去基团，进一步引入其他官能团（如氨基、氰基）；此外，羟基在氧化剂（如 PCC、DMP）作用下可氧化为醛基（-CHO）或羧基（-COOH），为分子提供更多反应位点，尤其适合制备双官能团或多官能团中间体。

应用领域上，9 - 叠氮 - 1 - 壬醇凭借双官能团优势，在多个领域发挥关键作用。在有机合成中，作为双官能团中间体，可用于合成含三唑环的 surfactants、润滑剂或功能性小分子，其壬烷碳链的疏水性可调节分子的溶解性与界面活性；在材料科学中，可通过点击化学反应修饰含炔基的聚合物（如聚乙二醇 PEG、聚丙烯酸酯）或纳米材料（如石墨烯、量子点），引入羟基基团以改善材料的亲水性、生物相容性，或进一步通过羟基修饰其他功能分子（如荧光染料、靶向配体），制备多功能材料（如生物成像探针、药物递送载体）；在生物医学研究中，可用于生物分子的定点修饰 —— 例如，通过点击化学反应将含炔基的荧光染料或药物分子偶联到含叠氮基的核酸探针（需先将 9 - 叠氮 - 1 - 壬醇的羟基修饰到核酸上），制备兼具靶向与示踪功能的生物探针，或修饰到蛋白质表面，调控蛋白质的功能与稳定性；在药物研发中，可作为药物中间体，通过叠氮基的点击反应或羟基的酯化反应，引入具有特定活性的基团（如靶向基团、药效基团），优化药物的药代动力学性能（如延长半衰期、提升靶向性），尤其在抗体药物偶联物（ADC）或小分子靶向药物的合成中应用广泛；在表面功能化领域，可通过羟基与基底材料（如玻璃、金属、聚合物膜）的反应，将叠氮基接枝到材料表面，再通过点击化学反应固定含炔基的生物分子（如抗体、酶），制备生物传感器或芯片（如免疫检测芯片、核酸杂交芯片）。

物理化学性质与储存使用方面，9 - 叠氮 - 1 - 壬醇通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体（熔点约 20-25℃），沸点约 120-125℃（0.1mmHg 减压条件），易溶于极性有机溶剂（如甲醇、乙醇、DMSO、DMF），部分溶于水（因壬烷碳链的疏水性，水溶性较弱，约 1-5g/L），其线性碳链结构使其在溶液中具有良好的流动性，便于反应操作。储存时需注意：叠氮化合物具有潜在的爆炸风险（尤其在加热、撞击或与强氧化剂混合时），需在阴凉、通风、避光条件下密封保存，远离火源、热源及强氧化剂，不可与铜、铁等金属粉末长期接触（可能催化叠氮基分解）；羟基易被氧化，需隔绝空气，建议在惰性气体（如氮气）保护下储存，固体状态下保质期约 12 个月，液体状态下需避免长期储存（可能发生缓慢氧化或聚合）。使用时需佩戴防护装备（如护目镜、手套），在通风橱中操作，避免大量堆积或高温加热；若用于生物分子修饰，需选用高纯度（如≥98%）产品，去除可能的杂质（如重金属、有机溶剂残留），避免影响生物分子活性；反应后需通过柱层析、蒸馏或重结晶等方法纯化产物，确保后续应用的纯度要求。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年9月28日