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129392-87-6,N-Boc-6-azidohexan-1-amine
发布时间:2025-09-30     作者:HLL   分享到:

产品名称:N-Boc-6-azidohexan-1-amine

CAS:129392-87-6

N-Boc-6 - 叠氮己烷 - 1 - 胺(CAS 号 129392-87-6,英文名 N-Boc-6-azidohexan-1-amine)是氨基保护型双官能团化合物,核心定位是 “多肽合成与药物化学中的氨基保护中间体”,凭借 Boc(叔丁氧羰基)的氨基保护作用与叠氮基的点击活性,在有机合成、生物分子修饰中发挥关键作用。其分子结构为己烷链(6 个碳原子)两端分别连接 N-Boc 保护氨基(-NH-Boc)与叠氮基(-N₃)(分子式 C₁₁H₂₂N₄O₂),Boc 基团的空间位阻与电子效应可有效保护氨基不参与非目标反应,同时叠氮基保持点击反应活性,己烷链的柔性结构则为双官能团提供合理空间距离。

反应特性核心是 “保护 - 脱保护 - 点击” 的有序性:Boc 保护基团在酸性条件(如 TFA、浓 HCl)下可高效脱除(室温反应 30-60 分钟),生成游离氨基(-NH₂),脱保护后产物纯度高,无残留杂质,不影响后续反应;脱保护前,Boc 基团可屏蔽氨基活性,使叠氮基能独立参与点击反应(如 CuAAC、DBCO 无铜点击),避免氨基与叠氮基的相互干扰;此外,游离氨基可进一步与羧基、NHS 酯、异氰酸酯等反应,实现分子的多样化修饰,偶联效率超 85%。

应用领域集中于有机合成与药物研发:在多肽合成中,作为含叠氮基的氨基酸衍生物替代物,通过固相合成法将其引入多肽链,Boc 保护基确保合成过程中氨基不被破坏,后续脱保护后可引入其他功能片段,或通过叠氮点击反应连接荧光染料 / 药物分子;在药物化学中,用于合成含三唑环的小分子药物 —— 例如先通过叠氮 - 炔点击反应形成三唑环,再脱除 Boc 保护基,将氨基与药效基团偶联,优化药物结构与活性;在生物分子修饰中,用于核酸或蛋白的定点修饰 —— 将叠氮基通过点击反应连接到生物分子上,再脱除 Boc 保护基,利用氨基偶联靶向配体,提升生物分子的靶向性;在材料科学中,用于修饰含炔基的聚合物(如聚丙炔酸酯),Boc 保护的氨基可后续用于材料表面功能化(如引入羧基、羟基)。

储存与使用需注意:Boc 基团对高温敏感,叠氮基遇热易分解,需 - 20℃避光、干燥、密封保存,避免反复冻融;脱保护反应需在通风橱中进行,使用 TFA 时需佩戴耐腐蚀防护装备;用于多肽合成需选用高纯度(≥98%)产品,确保无光学异构体杂质;反应后需通过柱层析或 HPLC 纯化,脱保护后需中和反应体系(如用三乙胺调节 pH 至中性),再进行后续偶联反应。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

129392-87-6

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小编:HLL 2025年9月28日

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