FITC-cystine，异硫氰酸荧光素标记胱氨酸的化学结构特点

胱氨酸（Cystine）是由两分子半胱氨酸通过二硫键（–S–S–）连接而成的二肽型氨基酸衍生物，在蛋白质和多肽中存在，是构象稳定和功能调控的重要结构单元。胱氨酸分子含有两个氨基（–NH₂）、两个羧基（–COOH）以及一个对称的二硫键桥联结构，这使其既具备氨基酸的两性电解质特征，又能在氧化还原条件下转变为半胱氨酸单体。在分子生物学和化学生物学研究中，胱氨酸常被用作研究二硫键形成、蛋白折叠与稳定性的重要模型。

为了研究胱氨酸在细胞、组织中的分布与作用机制，科研人员常利用荧光探针对其进行标记。异硫氰酸荧光素（Fluorescein isothiocyanate, FITC）是一种常用的绿色荧光染料，其活性基团–N=C=S 能与胱氨酸分子上的游离氨基反应，生成稳定的硫脲键。通过这种修饰得到的产物即为异硫氰酸荧光素标记胱氨酸（FITC-cystine）。该分子结合了胱氨酸的结构特点与FITC的荧光特性，既能模拟胱氨酸的化学与生物行为，又可通过荧光信号实现可视化检测。

化学结构特点：

核心骨架：FITC-cystine 的基本框架来源于胱氨酸分子，其中心为一个对称的二硫键（–S–S–）桥连两个氨基酸残基，使得分子呈现出二价对称结构。

功能基团：胱氨酸包含的羧基和氨基均具有较强的反应活性，其中氨基是FITC的主要结合位点。当FITC通过其异硫氰酸基团与氨基作用后，形成硫脲键（–NH–C(=S)–NH–）。

荧光基团引入：FITC分子具有三环苯并异苯并噁嗪酮结构，带有酚羟基与羧基，赋予了荧光发射性质。其激发波长约为495 nm，发射波长约为520 nm，表现出典型的绿色荧光。

两性离子特性：胱氨酸在水溶液中既能表现出酸性（羧基去质子化），也能表现出碱性（氨基质子化），FITC修饰后仍然保持该两性特征，因此在中性环境下溶解性良好。

分子对称性与空间效应：由于二硫键的对称性，FITC标记后可能在分子两端分别连接荧光基团，从而形成单标记或双标记的不同衍生物，这对其荧光强度与立体构象具有影响。

化学稳定性：硫脲键使FITC与胱氨酸结合牢固，不易在生理条件下解离。同时，胱氨酸的二硫键在氧化环境下稳定，在还原环境下则可能被裂解为半胱氨酸，提供额外的化学响应特性。

综合而言，FITC-cystine 兼具小分子氨基酸衍生物的亲水性与生物相容性，同时具备强烈、稳定的荧光信号，可用于研究二硫键代谢、蛋白折叠机制以及氨基酸在细胞中的摄取与分布。该衍生物不仅是化学生物学研究中的工具分子，也为开发基于二硫键的荧光探针提供了模型结构。

产品名称：FITC-cystine，异硫氰酸荧光素标记胱氨酸

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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