Biotin-Alkyne，生物素-炔基，Biotin-炔基的合成路线

Biotin-Alkyne 是将生物素（vitamin H 或维生素B₇）的一端羧基或胺基经过改造，引入末端炔基（—C≡CH）所得的小分子或连接子（linker）。生物素本体结合强烈的亲和素/链霉亲和素（avidin/streptavidin）系统，炔基则可参与“铜催化叠氮-炔‘点击’反应”（CuAAC），因此 Biotin-Alkyne 用作生物分子标记、富集与连接平台：可将生物素通过点击化学定向接到含叠氮（N₃）功能的蛋白、核酸或纳米材料上，从而实现高效捕获、纯化或示踪。分子一般水溶性良好、稳定（避光、干燥保存），并可根据需要通过PEG链延长疏水/亲水平衡与空间位阻。

常见合成思路（路线概览）

常用的合成思路是从生物素的羧基端出发，通过形成活化酯（如 NHS-活化）或酸氯化物，再与带有炔基的胺或醇（如丙炔胺/propargylamine 或 propargyl alcohol）缩合得到生物素-炔基共价产物。另一个常见路径是先制备带有短PEG或链节的丙炔基胺（例如 H₂N-(CH₂)ₙ-O-(PEG)m-C≡CH），然后与生物素-NHS 耦合，以得到带间隔子的 Biotin-PEG-alkyne，利于空间暴露和减少位阻。

典型合成路线（示例）

生物素 → 生物素-NHS（活化）

将生物素与EDC（或DCC）和NHS在适当溶剂（如DMF或DMSO/有机-水混合）中反应，生成生物素-NHS活化酯，便于后续与胺偶联。

生物素-NHS + 丙炔胺（propargylamine） → Biotin-Alkyne

将生物素-NHS 溶于性溶剂中，加入过量丙炔胺（或含间隔基的丙炔胺衍生物），在室温或低温下混合反应若干小时，形成酰胺键，得到 Biotin-NH-(CH₂)-C≡CH。

反应后用稀释、沉淀或硅胶柱色谱/反相HPLC进行纯化，得到白色／浅黄色固体或油状物。

可选：通过 PEG-间隔扩展

若需提高水溶性与分子伸展性，先合成丙炔基-PEG-胺（如 propargyl-PEG-NH₂），再与生物素-NHS偶联，得 Biotin-PEG-alkyne。

关键点与注意事项

选择合适的活化方法：EDC/NHS 常用于水相或两相；DCC/NHS 在严格无水条件下也可用，但生成DCC副产物难除。对于敏感底物，选择温和活化条件。

间隔子的设计：短链（直接丙炔胺）易合成但在目标分子表面可能被掩蔽；引入PEG或碳链可提高可接近性与水溶性。

纯化：小分子产物通常用硅胶柱或反相HPLC纯化；确认去除游离生物素和未反应胺。

表征：常用¹H NMR、¹³C NMR 确认炔峰与酰胺连接，MS（ESI-MS）确认分子量，红外可见≡C–H伸缩（≈3300 cm⁻¹）与三键吸收（≈2100–2200 cm⁻¹）。

贮存：干燥、避光、低温（-20°C）保存；若含PEG或水溶性基团，短期可溶于水或PBS，长期冷冻保存。

产品名称：Biotin-Alkyne

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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