PTAD-N3（PTAD-Azide）的合成步骤概述

PTAD-N3（4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮叠氮衍生物） 是一种具有强反应活性的叠氮官能团衍生物，用于与烯烃或芳香族环系统进行 Diels-Alder 反应或点击化学偶联。PTAD（4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮）是典型的高活性二烯受体，反应速率高，可在室温下与反式烯烃发生快速 [4+2] 环加成。将叠氮基团（–N₃）连接到 PTAD 上，使其同时具备点击反应活性和生物正交偶联能力，适用于蛋白质、核酸、小分子药物及聚合物的高效标记。

合成步骤概述

PTAD 前体制备

由 4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮衍生物通过轻微氧化或脱水反应生成 PTAD 核心结构。

保持干燥和低温条件以防止自聚或分解。

引入叠氮基团（–N3）

通过卤代或酰基化策略，将叠氮源（如 NaN3 或 TMS-N3）与 PTAD 中活性侧链偶联；

常用碱性条件或有机溶剂体系（如 DMF、THF）进行反应。

反应温和，避免过度氧化或破坏 PTAD 骨架。

偶联活性确认

通过薄层色谱（TLC）、HPLC 或质谱（MS）确认 PTAD-N3 的生成与纯度。

保证叠氮基团完整性和 PTAD 的双烯反应活性。

纯化与储存

可通过柱层析或重结晶去除副产物；

在避光、低温、干燥条件下储存，防止叠氮基团降解。

纯度高的 PTAD-N3 可长期储存，便于后续点击偶联实验。

化学特性与应用

高反应活性

PTAD 核心可与烯烃或芳香族共轭体系进行快速 Diels-Alder 反应。

叠氮基团可进行 SPAAC 点击反应，实现金属无关的生物正交偶联。

应用范围

蛋白质标记：与含烯烃或叠氮修饰的蛋白质共价结合。

药物偶联：构建 ADC 或多功能载体，连接小分子药物与靶向抗体。

材料功能化：用于水凝胶、聚合物或纳米颗粒的快速表面修饰。

优势

反应速率快、选择性高；

无需金属催化，适合体内或活细胞应用；

结构稳定、储存便利，为高通量偶联实验提供可靠平台。

产品名称：PTAD-N3

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

Cy7-Doxorubicin，Cy7-阿霉素

CY5-Sorafenib索拉非尼

FITC-Chitin，异硫氰酸荧光素-壳聚糖

CY5-Clofazimine，CY5-氯法齐明纳米制剂

CY5-LDH，CY5标记乳酸脱氢酶

CY5-氯法齐明，CY5-Clofazimine

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09