PC-Biotin-PEG4-NHS carbonate,2055198-03-1的反应机制
PC-Biotin-PEG4-NHS carbonate 是一种光敏(photocleavable, PC)生物素衍生物,结构包含生物素、PEG4 链、NHS 碳酸酯(N-hydroxysuccinimide carbonate)以及光可切割连接臂。该分子可通过 NHS 碳酸酯与蛋白质或多肽的氨基(–NH₂)形成稳定酰胺键,同时在紫外光照射下可断裂光敏连接臂,实现光控释放。PEG4 链(由四个乙二醇单元组成)提供水溶性和空间柔性,减小立体阻碍,增强偶联效率。
化学结构与功能特点
生物素核心
可与 streptavidin 或 avidin 高选择性结合,便于亲和捕获和分子定位。
提供高稳定性和可控亲和力,适用于免疫纯化、分子固定和可逆结合体系。
PEG4 链
四个乙二醇单元,增加分子柔性,改善水溶性。
提供空间隔离,使 NHS 碳酸酯易于接触目标氨基,减少立体阻碍。
NHS 碳酸酯活性基团
NHS 碳酸酯可与蛋白质、肽链或氨基修饰分子形成稳定酰胺键,实现高效偶联。
碳酸酯键在缓冲液中反应迅速,反应条件温和(pH 7–8),无需金属催化。
光敏(PC)连接臂
在紫外光照射(通常 365 nm)下断裂,释放标记或偶联分子。
实现空间与时间可控的分子释放,有助于动态调控生物反应或药物递送。
反应机制
NHS 碳酸酯活化偶联
NHS 碳酸酯受氨基亲核进攻,形成过渡态并释放 N-hydroxysuccinimide。
生成稳定酰胺键,将 PC-Biotin-PEG4 与蛋白质或氨基修饰分子共价结合。
该反应速率快,条件温和,不破坏蛋白质结构。
光敏断裂释放
光照激发 PC 连接臂,引发光裂解反应,断裂光敏键,释放偶联物。
该过程可在活细胞或体外体系中调控,避免化学降解或酶降解引发非特异释放。
应用优势
可控偶联与光释放,实现分子定位与动态调控。
PEG4 提供水溶性和空间隔离,增加偶联效率并降低非特异性结合。
适用于亲和层析、免疫标记、蛋白质或小分子药物的可逆修饰。
与生物素-链霉亲和素系统兼容,可构建可控释放药物载体、光控生物传感器或分子捕获平台。
产品名称:PC-Biotin-PEG4-NHS carbonate
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09