6-HEX Phosphoramidite，1360547-55-2，功能化磷酰胺基化合物

6-HEX Phosphoramidite是一种功能化磷酰胺基化合物，常用于寡核苷酸合成和荧光标记化学。其化学名称表明分子包含一个6-羟基己基（6-hexanol）衍生的磷酰胺基团，可通过标准固相合成方法与核苷酸或核酸探针的羟基端进行偶联，从而在寡核苷酸合成中引入荧光基团或其他功能团。该化合物的CAS号为1360547-55-2，在化学和生物实验中具有标准化识别意义。

化学结构特点

6-HEX Phosphoramidite分子主要由三个部分组成：

磷酰胺核心：磷原子以三配位形式与二烷基胺和氯取代基结合，形成磷酰胺基结构（P(III)）。磷酰胺基具有高度反应性，可在弱酸或碱性条件下与核苷酸的羟基端发生共价偶联。

6-羟基己基链：磷酰胺基通过六碳链连接到羟基（-OH）末端，为反应提供灵活的空间距离，使偶联后的核酸或分子具有可控的空间位点。

保护基团与官能团：为了防止副反应，磷酰胺氮原子通常配有适当的保护基或辅助基，以提高反应选择性和产物纯度。

这种结构特点使6-HEX Phosphoramidite在寡核苷酸合成中兼具高反应性和操作可控性，同时提供末端功能化的可能性，为荧光标记、功能化修饰和分子探针开发提供化学基础。

反应机制

6-HEX Phosphoramidite的核心反应机制基于其磷酰胺基团与核苷酸羟基的化学偶联，通常涉及以下步骤：

活化步骤

在固相核苷酸合成中，6-HEX Phosphoramidite首先需要在弱酸催化剂（如苯基硫酰基三氟甲磺酸盐或Tetrazole衍生物）作用下活化。催化剂能够质子化磷酰胺氮或生成中间活性离子，使磷酰胺基更容易发生亲核取代反应。

亲核进攻与偶联

核苷酸链的5'-羟基端作为亲核试剂，对活化的磷酰胺中心发生亲核攻击，形成新的磷酯键。此步骤是6-HEX Phosphoramidite功能化的核心反应，使6-羟基己基链通过磷酯键成功偶联到核苷酸末端。反应过程中，磷原子由三价（P(III)）氧化态形成四价（P(V)）的稳定磷酯产物。

氧化步骤

偶联反应完成后，通常需要氧化步骤（如碘水或其他氧化剂），将三价磷转化为五价磷，形成稳定的磷酸酯键。氧化完成后，末端6-HEX链被牢固固定在核苷酸上，为后续的荧光标记或化学修饰提供功能位点。

保护基移除

合成完成后，保护基团通过标准脱保护条件去除，释放末端羟基或其他功能基，为后续化学反应或荧光染料偶联提供可操作位点。

产品名称：6-HEX Phosphoramidite

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

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