33173-53-4,4-Azido-L-phenylalanine,4-azido-L-苯丙氨酸的介绍
33173-53-4,即 4-Azido-L-phenylalanine(4-azido-L-苯丙氨酸),是一种功能化氨基酸衍生物,专门设计用于蛋白质标记、光活化偶联以及生物正交化学研究。该分子通过在苯丙氨酸的对位引入叠氮基(azide)功能团,实现了在保留天然氨基酸结构特性的同时,提供可控化学反应位点,为蛋白质功能化和分子修饰提供便利。
苯丙氨酸骨架 是分子的核心结构,具有芳香环和氨基酸基本骨架。这一结构赋予分子天然的蛋白质兼容性,使其可以通过遗传编码或化学合成策略直接整合进蛋白质序列中。苯丙氨酸的芳香环提供疏水性和空间结构稳定性,有助于分子在蛋白质骨架中保持正确构象,同时为化学修饰提供定位参考。
英文名称: 4-Azido-L-phenylalanine
中文名称: 4-叠氮基-L-苯丙氨酸
MF: C9H10N4O2
MW: 206.21
CAS: 33173-53-4

4-叠氮基(azide) 是 4-Azido-L-phenylalanine 的关键功能端,位于苯环对位,为分子提供高反应性和可控的偶联能力。叠氮基能够在紫外光或点击化学条件下生成活性中间体(如 nitrene),与 C–H 键、羟基或氨基等官能团形成稳定共价键。这一特性使得分子在蛋白质修饰和生物分子标记中可以实现时间和空间上的精确控制,而不会影响目标蛋白的天然结构和功能。
4-Azido-L-phenylalanine 的分子设计兼顾化学稳定性和操作便捷性。叠氮基在常温和缓冲体系中表现出良好稳定性,不易自发降解或发生副反应,从而保证实验操作的可重复性和偶联效率。同时,该分子可溶于多种有机溶剂和缓冲液,便于在多样化实验条件下进行蛋白质修饰或分子偶联。
在实验应用中,4-Azido-L-phenylalanine 广泛用于蛋白质功能化、光活化标记、探针构建以及蛋白质-小分子偶联研究。通过引入叠氮基,研究人员可以利用光照或点击化学对特定蛋白质残基进行可控标记,实现定位修饰和分子追踪。在蛋白质工程中,4-Azido-L-phenylalanine 可通过遗传编码技术整合至目标蛋白,使其成为可光控或点击反应的特定反应点,为动态功能研究提供工具。
此外,该分子在多功能偶联体系构建中也表现出重要价值。通过与环炔基(DBCO)、荧光探针、药物分子或聚合物载体进行共价连接,可实现蛋白质、纳米颗粒或材料表面的功能化。其叠氮基的反应特异性和芳香骨架的稳定性保证了偶联产物的可靠性和功能完整性,适用于多步化学反应体系及复杂生物体系。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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