英文名称:Dibenzocyclooctyne-Amine,DBCO-NH₂
中文名称:二苯并环辛炔-氨基
DBCO-NH₂是一种含有二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)结构与氨基(-NH₂)的功能化合物。DBCO结构因其独特的环张力与电子效应,能够无需铜催化剂即可与叠氮基团(N₃)发生高效点击化学反应(SPAAC),生成稳定的1,2,3-三唑环。氨基的引入则进一步增强了其反应活性,使其能够参与更多类型的生物偶联反应。
在生物医学领域,DBCO-NH₂因其生物相容性与反应高效性而备受关注。例如,在生物标记中,DBCO-NH₂可修饰于荧光染料或生物分子表面,通过SPAAC反应与叠氮修饰的靶分子特异性结合,实现高灵敏度检测。此外,在药物递送系统中,DBCO-NH₂修饰的纳米颗粒可与叠氮修饰的细胞表面受体结合,实现靶向药物释放。
DBCO-NH₂的合成通常采用多步反应策略。首先通过环辛炔衍生物的合成制备DBCO核心结构,再通过氨基化试剂引入氨基基团。反应过程中需严格控制反应条件,以避免环辛炔结构的开环或副反应的发生。纯化后的产物为白色至淡黄色固体,易溶于极性溶剂(如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺),但在非极性溶剂中溶解性较差。
储存时,DBCO-NH₂需避光密封保存,防止环辛炔结构氧化或氨基氧化。长期暴露于潮湿环境可能导致其活性降低,因此建议分装后储存于干燥器中。使用前需进行纯度检测与反应活性测试,确保其符合实验要求。

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