Norbornene-NHS，降冰片烯‑N‑羟基琥珀酰亚胺酯的偶联反应

Norbornene-NHS是一种功能性化学中间体，由Norbornene（降冰片烯）羧酸衍生物与N‑羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯偶联而成。该化合物结合了Norbornene的烯烃反应活性和NHS酯的亲核偶联特性，可用于与氨基官能团分子形成稳定的酰胺键，实现蛋白质、肽及高分子材料的功能化。其合成步骤通常包括Norbornene羧酸活化、NHS偶联以及产物纯化三大环节，具体概述如下：

1. Norbornene羧酸活化
   首先，将Norbornene羧酸溶解于适宜有机溶剂中，如二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷（DCM）或四氢呋喃（THF）。为了使羧基具备较高反应活性，可引入活化试剂如碳二亚胺类（如DCC：二环己基碳二亚胺）或EDC（1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐），生成活性中间体（O-活化羧酸）。在活化过程中，可加入催化剂如DMAP（4-二甲氨基吡啶）以提高反应效率和选择性。活化反应通常在低温或室温条件下进行，避免副反应或羧酸自缩合。

2. NHS偶联反应
   在Norbornene羧酸活化完成后，将N‑羟基琥珀酰亚胺（NHS）加入反应体系中。NHS分子上的羟基可与活化羧酸中间体发生亲核取代反应，生成Norbornene-NHS活性酯。反应条件温和，一般在室温下进行，并在干燥、低水含量的有机溶剂体系中操作，以防止NHS酯水解降低产率。反应时间依据反应浓度和溶剂体系调节，一般数小时至一整天。

3. 产物纯化
   偶联反应完成后，通常通过液-液萃取去除水溶性副产物，如未反应的NHS、DCC副产物或催化剂残留。随后可采用柱层析（Silica gel chromatography）进一步纯化产物，以获得高纯度Norbornene-NHS。极性溶剂梯度（如乙酸乙酯/己烷体系）常用于调节产物洗脱选择性。对于高纯度要求，可结合重结晶或薄层色谱进行验证。

4. 产物表征
   纯化后的Norbornene-NHS通常通过核磁共振（¹H NMR、¹³C NMR）、红外光谱（FTIR）、质谱（MS）等手段进行结构确认和纯度评估。¹H NMR可用于确认Norbornene骨架和NHS酯特征化学位移，MS可验证分子量，FTIR可确认酰胺和羧酸活化特征峰。

整个合成过程具有温和、可控、高选择性的特点。Norbornene-NHS的活性酯结构在保留烯烃化学反应性的同时，为生物分子或高分子提供了高效、定向的偶联位点。其多用途化学反应性使其广泛应用于PEG衍生物功能化、蛋白质修饰、肽偶联以及高分子网络构建等领域。

在实验操作中，需要注意：保持干燥低水体系以防止NHS酯水解；反应温度不宜过高，以免Norbornene双键发生副反应；纯化过程中注意溶剂选择和柱层析条件，以保证产物结构完整性和高纯度。通过上述步骤合成得到的Norbornene-NHS，可作为多功能偶联中间体，为化学研究和材料功能化提供可靠工具。

产品名称：Norbornene-NHS

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09