Formononetin-Alkyne,刺芒柄花素修饰炔基的反应特点
刺芒柄花素(Formononetin)是一种天然异黄酮类化合物,具有典型的黄酮骨架和芳香环系统。通过在其分子结构上引入炔基(-C≡CH)功能团,可得到 Formononetin-Alkyne 分子。该修饰不仅保留了原有黄酮的芳香化学性质,还增加了分子可进行“点击化学”(Click Chemistry)偶联的能力,使其在化学标记、分子示踪及生物正交反应中具有广泛应用潜力。炔基作为活性官能团,可通过铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC)与含叠氮基的分子形成稳定的 1,2,3-三唑环,实现高效共价连接。
化学上,Formononetin-Alkyne 分子主要由三部分组成:黄酮核心、芳香环体系以及末端炔基。黄酮核心提供共轭 π 电子体系和多羟基、甲氧基取代基,维持分子的光学特性和化学稳定性。末端炔基通过化学修饰或酯化、醚化方式连接到黄酮的特定位点,形成可用于后续偶联的活性功能点。该分子整体具有适度的亲水性和有机溶剂溶解性,可在多种溶剂体系中进行操作。
Formononetin-Alkyne 的反应特点主要体现在其末端炔基的高反应活性和可控选择性。常用的反应条件包括:
铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC):这是最常用的 Formononetin-Alkyne 偶联方法。反应通常在温和溶剂体系(如水/乙醇混合溶液或有机溶剂如 DMF)中进行。铜(I) 盐(如 CuSO₄/还原剂 NaAsc 或 CuI)作为催化剂,促进末端炔基与叠氮基分子的 1,3-偶极加成,生成稳定的 1,2,3-三唑环。该反应具有高选择性、高产率及温和条件,适合敏感分子和生物体系应用。
温度与时间控制:通常反应在室温至 50 ℃ 条件下进行,避免过高温度导致黄酮骨架或甲氧基取代基降解。反应时间一般为 2–24 小时,可根据底物浓度和催化剂浓度进行优化。
pH 与缓冲体系:若在水相中进行反应,常使用中性或弱碱性缓冲体系(如磷酸盐缓冲液 PBS)以保持黄酮分子稳定,同时维持铜催化反应效率。
溶剂选择:炔基修饰的黄酮可在极性有机溶剂(DMF、DMSO、乙腈)及水/有机混合体系中溶解,方便与叠氮化合物共反应。对于水溶性分子,可在缓冲液体系中添加少量有机溶剂以提高溶解度。
产物纯化:反应完成后,常用硅胶柱层析或反相高效液相色谱(HPLC)纯化产物,以去除未反应的炔基底物、叠氮化合物及铜催化残留。产物可通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)及红外光谱(IR)进行结构鉴定,确认三唑环的形成和黄酮骨架完整性。
Formononetin-Alkyne 的优势在于其反应条件温和、底物兼容性好,能够与多种叠氮修饰分子形成共价结合,实现荧光标记、小分子偶联或生物正交反应。通过调控催化剂、溶剂和温度条件,可以在保持黄酮化学性质的同时高效实现炔基偶联。其应用领域包括生物分子标记、药物衍生物研究、分子示踪及化学探针开发,为黄酮类化合物功能研究提供了灵活的化学工具。
综上所述,Formononetin-Alkyne 是一种结构稳定、功能整合的炔基修饰黄酮分子,其末端炔基为分子提供可控偶联能力。通过铜催化叠氮-炔环加成反应可实现高效共价结合,其温和条件和底物兼容性使其在生物化学和化学研究中具有广泛应用价值。
产品名称:Formononetin-Alkyne
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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