生物素-S-腺苷蛋氨酸,Biotin-SAM,Biotin-S-腺苷蛋氨酸的反应特点
生物素-S-腺苷蛋氨酸(Biotin-SAM, Biotin-S-Adenosylmethionine)是一种功能性偶联分子,由天然甲基供体 S-腺苷蛋氨酸(S-Adenosylmethionine, SAM)与生物素(Biotin)通过共价化学方法连接形成。SAM 是体内广泛存在的甲基供体,具有重要生物学功能,参与 DNA、RNA、蛋白质及小分子底物的甲基化反应。生物素部分保留内酰脲环和羧基,可与链霉亲和素(Streptavidin)形成高亲和力复合物,实现靶向捕获、分子示踪及生物标记。Biotin-SAM 的设计理念是将 SAM 的生物活性与生物素的识别能力结合,为甲基化相关研究、靶向递送及生物探针开发提供多功能工具。
化学结构特点方面,Biotin-SAM 分子可分为三个部分:SAM 核心、连接桥以及生物素末端。SAM 核心包含腺苷、蛋氨酸及硫代甲基桥,硫原子是反应活性位点,能够参与亲核或亲电反应。连接桥通常采用短链羰基或柔性聚乙二醇片段,使 SAM 核心与生物素末端空间分离,保证偶联后两部分功能独立。生物素末端的内酰脲环和羧基保持完整,为分子标记、链霉亲和素结合及靶向捕获提供高选择性。整体分子在水溶液中表现出良好溶解性和化学稳定性,可在生物体系和缓冲体系中应用。
反应特点主要体现如下:
硫原子活性:SAM 分子中的硫原子位于蛋氨酸的侧链,与腺苷的 5' 位碳连接,形成硫代甲基桥。这一硫原子可作为亲核位点或电子密度富集中心参与化学偶联,尤其适用于与活化羧基或酯化基团的反应。
羧基或胺基偶联:生物素末端的羧基可通过 NHS 酯化或碳酸二亚硫酯活化形成亲电中心,随后与 SAM 核心的氨基或硫原子发生亲核加成,生成稳定的酰胺或硫代酯键,实现功能分子整合。此偶联反应在温和条件下进行(室温或略高温,pH 7–8),避免破坏 SAM 的甲基活性或腺苷结构。
选择性与温和条件控制:由于 SAM 核心中含有多个功能性基团(腺苷的羟基、蛋氨酸的氨基及硫原子),偶联反应通常通过选择性活化生物素羧基、保护非反应性位点或控制 pH 实现特异性连接,从而避免多位点副反应,保证产物均一性。
空间独立性与连接桥作用:连接桥的设计保证 SAM 核心与生物素末端保持空间独立性,避免偶联后 steric hindrance 影响分子功能。连接桥同时可改善水溶性和生物体系分散性,使 Biotin-SAM 在蛋白质标记、酶反应或生物探针应用中表现出高效性。
产物稳定性:偶联形成的酰胺键或硫代酯键具有良好化学稳定性,在缓冲液及水溶体系中不易水解。同时,SAM 的腺苷部分和蛋氨酸骨架保持完整,保证分子生物活性和生物素识别能力。
应用延展性:Biotin-SAM 可用于生物素-链霉亲和素体系的标记,实现甲基化底物的靶向捕获及分子示踪。此外,其化学反应活性可用于开发荧光标记、纳米载体修饰或药物递送平台,为甲基化相关研究及生物探针开发提供高选择性工具。
产品名称:Biotin-SAM
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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