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Resveratrol-PEG-MAL,白藜芦醇-聚乙二醇-马来酰亚胺的反应原理
发布时间:2025-11-10     作者:axc   分享到:

Resveratrol-PEG-MAL,白藜芦醇-聚乙二醇-马来酰亚胺的反应原理

白藜芦醇-PEG-MAL,也称白藜芦醇-聚乙二醇-马来酰亚胺(PEG-马来酰亚胺-白藜芦醇),是一种功能化天然产物衍生物,将白藜芦醇(Resveratrol)通过聚乙二醇(PEG)链与马来酰亚胺(MAL, Maleimide)末端偶联形成的化学分子。该分子结合了白藜芦醇的生物活性、PEG的水溶性和生物相容性,以及马来酰亚胺的高反应活性,为药物递送系统、靶向化学修饰和生物功能化研究提供了可靠平台。

化学结构上,白藜芦醇是天然多酚类化合物,含有两个酚羟基和共轭的苯乙烯结构,具有良好的化学稳定性和生物活性位点。PEG链作为柔性水溶性桥梁连接白藜芦醇与马来酰亚胺,可调节分子的溶解性、分散性和空间构象,同时降低白藜芦醇在水溶液中的聚集。马来酰亚胺末端具有高度特异性的亲硫基反应性,能够与含巯基(–SH)的氨基酸残基或小分子形成稳定的硫醚键,实现高效共价偶联。整体分子设计既保持白藜芦醇的活性功能位点,又提供化学偶联能力和水溶性修饰。

白藜芦醇-PEG-MAL的反应原理主要基于末端马来酰亚胺与硫醇的特异性Michael加成反应。马来酰亚胺含有活泼的双键,易被巯基亲核攻击形成稳定的C–S键。在药物递送和生物偶联应用中,通常通过如下步骤实现功能化:首先,通过酯化或酰胺化将PEG链的一端与白藜芦醇的羟基偶联,形成白藜芦醇-PEG中间体;随后,将PEG链的另一端修饰为马来酰亚胺(PEG-MAL),得到最终的白藜芦醇-PEG-MAL产物。该结构中,白藜芦醇保留了酚羟基和共轭体系,PEG链提供水溶性和空间柔性,马来酰亚胺末端作为高活性官能团,便于后续巯基偶联。

在实际应用中,马来酰亚胺与巯基的反应具有高特异性、快速反应速率和温和条件适应性,可在pH 6.5–7.5的缓冲液中完成,避免破坏白藜芦醇或载体结构。巯基来自蛋白质半胱氨酸残基、肽链或小分子硫醇,通过Michael加成与马来酰亚胺末端形成稳定硫醚键,实现药物或靶向配体的共价连接。该反应具有不可逆性和高选择性,使偶联产物在生物体系中稳定且可控。

白藜芦醇-PEG-MAL还具有结构调控优势。PEG链长度可调节分子水溶性和药物递送载体尺寸,影响血液循环时间和组织分布;马来酰亚胺末端可根据巯基浓度和空间布局控制偶联效率;白藜芦醇核心保留芳香共轭体系,有利于分子稳定性和药理活性保持。通过调控PEG长度、偶联比例和反应条件,可实现载体功能化、靶向性增强及药物释放调控。

此外,该分子结构可用于多功能药物递送系统设计。白藜芦醇-PEG-MAL既可偶联至纳米颗粒、脂质体或水凝胶载体表面,也可通过巯基连接靶向配体或荧光探针,实现智能递送、可视化追踪和靶向治疗。其水溶性PEG链和可控化学反应性保证载体稳定性和生物相容性,马来酰亚胺的选择性反应性保证偶联效率和可控功能化。

综上所述,白藜芦醇-PEG-MAL是一种双功能化衍生物,其反应原理基于PEG链桥联白藜芦醇和末端马来酰亚胺,再通过马来酰亚胺与巯基的Michael加成实现高效偶联。结构设计兼顾水溶性、化学活性和生物兼容性,可广泛应用于药物递送系统、靶向载体功能化及生物分子修饰,为智能载体和多功能药物递送研究提供可靠的化学基础。

产品名称:白藜芦醇-PEG-MAL

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

白藜芦醇-PEG-MAL

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


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