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Biocytin hydrazide,102743-85-1,N-生物素酰基-L-赖氨酸酰肼的合成方法
发布时间:2025-11-12     作者:axc   分享到:

Biocytin hydrazide,102743-85-1,N-生物素酰基-L-赖氨酸酰肼的合成方法

Biocytin hydrazide(CAS 102743-85-1)是一种功能性生物素衍生物,由生物素(Biotin)与赖氨酸衍生的羟基端通过羧基活化形成肽键后,再将末端羧基转化为羟肼(hydrazide)官能团而得到。该化合物兼具生物素的高亲和力与羟肼的化学反应活性,可用于生物分子标记、亲和捕获及偶联化学研究,是生物化学与分子生物学实验中的重要试剂。

Biocytin hydrazide 的合成通常从生物素出发。生物素分子含有活性羧基,可通过氨基酸衍生物(如 L-赖氨酸)的伯胺与其羧基进行酰胺化反应形成 Biocytin,即生物素-赖氨酸偶联物。该反应一般通过羧基活化剂(如 N-羟基琥珀酰亚胺 NHS 或碳二亚胺 DCC)在有机溶剂或水-有机混合体系中进行,赖氨酸的氨基作为亲核试剂攻击活化羧基形成酰胺键,生成 Biocytin 中间体。此步骤需要控制反应 pH 和温度,通常在弱碱性缓冲或有机溶剂环境下进行,以保证反应选择性,同时避免生物素结构损伤。

得到 Biocytin 后,需要将分子末端的羧基转化为羟肼官能团形成 Biocytin hydrazide。该步骤通常采用活化羧基与羟肼(hydrazine)进行亲核取代反应。羟肼的氮原子进攻活化羧基,形成稳定的酰肼键,从而将末端羧基转换为羟肼功能。反应可以在有机溶剂或缓冲体系中进行,温和的条件可避免 Biocytin 核心结构损伤。为了提高转化效率,常采用摩尔过量的羟肼,并控制反应温度在室温或略低条件下。

在整个合成过程中,保护基策略有时用于提高选择性。例如赖氨酸氨基的选择性保护可以防止副反应,同时保证羧基的特定活化与后续羟肼化学修饰顺利进行。反应完成后,通过纯化方法(如硅胶柱层析、反相高效液相色谱 HPLC 或透析)去除未反应试剂和副产物,获得高纯度的 Biocytin hydrazide 产品。纯化后产物应保持水溶性良好、结构稳定,并可在水性或有机缓冲体系中储存。

英文名称: Biocytin hydrazide

中文名称: N-生物素酰基-L-赖氨酸酰肼

MF: C16H30N6O3S

MW: 386.51

CAS: 102743-85-1

Biocytin hydrazide

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

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