FITC-Thiol,CAS号:111647-39-3,荧光染料异硫氰酸荧光素标记巯基的化学研究
FITC-Thiol(CAS 111647-39-3)是一种由荧光染料异硫氰酸荧光素(Fluorescein Isothiocyanate, FITC)与巯基(–SH)功能团结合的化学分子。FITC 是一种经典的绿色荧光染料,激发波长约为 495 纳米,发射波长约为 520 纳米,具有高量子产率、良好的光稳定性和水溶性。巯基是高度反应性的官能团,能够与多种化学基团发生共价反应,如与马来酰亚胺、烯丙基、金属离子以及氧化的二硫键形成稳定共价结合。FITC-Thiol 结合了荧光标记功能与巯基反应活性,为化学研究提供了多用途工具,尤其适用于生物分子标记、材料功能化以及反应机理探索。
在化学研究中,FITC-Thiol 的核心价值在于其巯基的高化学反应活性。巯基的硫原子具有较强的亲核性,能够与含电子缺陷的碳原子发生亲核加成反应。例如,FITC-Thiol 可与马来酰亚胺基团发生 Michael 加成反应,形成稳定的硫代脲结构,这是蛋白质标记和生物材料修饰中常用的化学策略。此外,巯基还可以与氧化形成的二硫键(–S–S–)发生硫交换反应,生成新的共价连接,从而实现分子交联或二硫键修饰。FITC-Thiol 的这种化学活性使其在设计多功能荧光探针、交联水凝胶及纳米材料中具有重要作用。
FITC-Thiol 的偶联反应通常在温和缓冲条件下进行,以保证荧光性能和巯基活性。反应 pH 一般控制在 7.0–8.5,这一条件下巯基保持较高亲核性,同时 FITC 的光学稳定性不受明显影响。温度通常为室温或略低,避免荧光漂白和巯基氧化。溶剂体系可以为水性缓冲液,也可根据实验需要使用部分有机溶剂以增加溶解度。为了防止巯基自氧化形成二硫键,有时会加入微量抗氧化剂,如二硫苏糖醇(DTT)或巯基保护剂,保证反应活性和最终产物纯度。
FITC-Thiol 的化学应用非常广泛。首先,它可以用于蛋白质和多肽的标记。通过巯基与蛋白质半胱氨酸残基的共价结合,FITC-Thiol 可将荧光信号精确定位在蛋白质特定部位,从而实现单分子水平的荧光追踪和定量分析。其次,它可用于功能化材料和纳米颗粒表面修饰。巯基可以与金属表面(如金纳米颗粒)或交联网络形成稳定结合,使材料具有可视化荧光信号,同时保留其物理化学功能。
在反应机理研究方面,FITC-Thiol 提供了研究巯基亲核性和选择性反应的理想模型。其硫原子活性高,可以与多种电子缺陷中心发生快速反应,反应速度、选择性和稳定性可通过结构修饰和反应条件进行调控。通过荧光信号的监测,研究者可以实时观察巯基偶联反应的动力学和产物分布,从而深入理解化学偶联机制和硫化学特性。
此外,FITC-Thiol 由于荧光信号强且可稳定储存,可用于构建多功能荧光探针。结合巯基反应活性,可以设计响应型探针、靶向标记分子或交联水凝胶,实现化学信号转化和可视化检测。这种双重功能性使 FITC-Thiol 在化学研究、材料科学和生物化学实验中都具有高度价值。
综上所述,FITC-Thiol 是一种结合绿色荧光标记和巯基反应活性的化学分子。其巯基官能团提供高亲核性和反应选择性,可与多种化学基团形成稳定共价键;FITC 提供强烈稳定的荧光信号,可用于标记、追踪和分析。通过控制反应条件、溶剂体系和保护策略,FITC-Thiol 可在蛋白质标记、材料功能化、反应机理研究及多功能探针构建中发挥重要作用,为现代化学研究提供可靠工具。
产品名称:FITC-Thiol
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09




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