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IR 750 Alkyne,IR 750 炔基衍生物的化学反应
发布时间:2025-11-14     作者:axc   分享到:

IR 750 Alkyne,IR 750 炔基衍生物的化学反应

中文名称:IR 750 炔基衍生物

描述:IR 750 炔基衍生物是一种以 IR 750 近红外荧光染料为核心,并在分子末端修饰炔基(–C≡CH)官能团的功能化试剂。IR 750 荧光染料属于长波长共轭体系,激发波长约为750纳米,发射波长约在770–780纳米,具有良好的量子产率和光稳定性。末端炔基赋予分子高选择性的化学反应能力,可与叠氮(–N3)功能团通过点击化学形成稳定的 1,2,3-三唑环。该试剂在生物分子标记、活体成像、多色荧光分析以及功能材料构建等研究中具有广泛应用价值。

反应原理:IR 750 炔基衍生物的化学反应性主要依赖其末端炔基与叠氮基团之间的环加成反应,即“点击化学”。这种反应分为两种典型方式:铜催化叠氮-炔基环加成(CuAAC)和无铜应变驱动叠氮-炔基环加成(SPAAC)。

在 CuAAC 反应中,Cu(I) 离子作为催化剂,通过配位激活炔基,使其电子云密度增加,从而更容易与叠氮基团发生 1,3-环加成,生成稳定的 1,2,3-三唑环。该反应具有高选择性和高效率,几乎不会与其他常见官能团如羟基或胺基发生副反应。温和的反应条件保证了生物大分子如蛋白质、核酸或肽链的结构和功能不受破坏。

在 SPAAC 无铜条件下,末端炔基通常设计为环张力炔基(如 DBCO 等应变炔基),其应变能驱动炔基与叠氮基团快速反应形成三唑环,而无需铜催化剂。这种方式避免了铜离子可能对活细胞或敏感生物分子产生的毒性影响,适合在体内或活细胞环境中进行标记和示踪。

IR 750 炔基衍生物通常包含三个功能模块:荧光核心、柔性连接臂和末端炔基。柔性连接臂在空间上将炔基与荧光核心隔离,既保证了点击反应的高效性,又减少了对染料光学性能的干扰。荧光核心在反应过程中保持稳定的吸收和发射特性,使标记产物在检测和成像中保持强信号。末端炔基则提供了可控的反应位点,使分子能够与叠氮功能单元快速形成共价键。

在实验应用中,IR 750 炔基衍生物可用于蛋白质、肽链、核酸或小分子的荧光标记。通过点击化学,多个末端叠氮分子可与炔基同时发生反应,从而实现高密度标记或多功能化修饰。在纳米材料和聚合物功能化中,炔基末端可以与叠氮改性的聚合物、微球或纳米颗粒形成稳定共价连接,实现靶向递送、可控释放和荧光示踪。

此外,IR 750 炔基衍生物在水性和生物体系中表现良好。通过在荧光核心与末端炔基之间引入亲水链段,提高水溶性和空间柔性,有助于分子均匀分散、减少非特异性吸附并保持生物相容性。

总体而言,IR 750 炔基衍生物结合了 IR 750 近红外荧光的强光学性能与末端炔基的高化学反应性。其反应原理依托于炔基与叠氮的环加成反应,可通过 CuAAC 或 SPAAC 高效、温和地实现共价连接。模块化设计保证了荧光稳定性、反应效率和生物相容性,使其在分子标记、活体成像、功能材料构建及多色荧光分析中具有重要应用价值,为科研提供可靠、高效的实验工具。

IR 750 炔基衍生物

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


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