IR 750 DBCO,IR 750 二苯环辛炔衍生物的化学特点
中文名称:IR 750 二苯环辛炔衍生物(IR 750 DBCO)
描述:IR 750 DBCO 是一种功能化近红外荧光染料,基于 IR 750 荧光核心,并在分子末端修饰 DBCO(Dibenzocyclooctyne)官能团。IR 750 属于长波长荧光染料,激发波长约为750纳米,发射波长约在770–780纳米,具有高量子产率和良好的光稳定性。荧光核心由高度共轭的芳香骨架构成,使其在生物体系中具有良好的光学性能和可检测性。末端 DBCO 是一种应变炔基,可在无铜催化条件下与叠氮(–N3)官能团发生快速点击化学反应,形成稳定的 1,2,3-三唑环。该分子结合了近红外荧光特性与生物正交反应能力,广泛应用于蛋白质、核酸及纳米材料的标记、功能化和活体成像研究。
IR 750 DBCO 具有的化学特点:末端 DBCO 提供了高反应性但温和条件下的点击化学位点,无需铜催化即可与叠氮基团反应,避免了铜离子对敏感生物分子或活细胞造成的毒性。荧光核心保持强烈的吸收和发射信号,柔性连接链段提高末端 DBCO 的空间可达性,同时降低对荧光性能的干扰。其水溶性适中,可在水性体系中稳定分散,同时生物相容性良好,使其在体内实验中具有可靠性和灵活性。
制备方法:IR 750 DBCO 的合成通常包括两部分:荧光染料核心的制备和末端 DBCO 的偶联。首先,需要制备 IR 750 荧光核心或使用商业供应的 IR 750 羧酸或活化中间体。荧光核心通常含有可反应的羧基或氨基官能团,为后续 DBCO 偶联提供反应位点。
在偶联步骤中,将 IR 750 羧酸活化为活性酯(如 N-羟基琥珀酰亚胺酯,NHS ester),然后与含氨基的 DBCO 衍生物在有机溶剂中进行酰胺化反应。反应通常在干燥、避光条件下进行,以保持荧光性能和 DBCO 活性。偶联过程中,可加入碱性缓冲剂或有机碱(如 DIPEA)以提高反应效率。
偶联完成后,产物需要通过柱层析(如硅胶或反相高效液相色谱 HPLC)进行纯化,去除未反应的原料、低分子副产物及溶剂残留。纯化后的 IR 750 DBCO 可通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)及紫外-可见光吸收和荧光光谱进行结构确认和性能验证。最终产品通常以干燥粉末形式储存,避免光照和高温,以保证末端 DBCO 的活性和荧光稳定性。
制备过程中需要注意以下几点:一是荧光核心和 DBCO 的连接需在干燥、无水环境中进行,以防止 DBCO 末端发生不必要的水解或副反应;二是纯化和操作过程中应避免强光照射,以防止荧光猝灭;三是整个合成流程通常在室温或低温下进行,确保荧光染料和 DBCO 官能团化学稳定。
总体而言,IR 750 DBCO 是一种兼具近红外荧光和生物正交化学活性的功能分子。其制备方法通过荧光核心活化与 DBCO 偶联实现高效、温和、可控的合成,并通过纯化和表征保证产物纯度和功能稳定性。IR 750 DBCO 在生物标记、活体成像、功能化纳米材料及分子探针研究中提供可靠的工具,为近红外荧光实验和生物化学研究提供高选择性和高稳定性的化学平台。

纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09




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