CY5-Melatonine，CY5-褪黑素，花青素标记褪黑素化学反应原理

CY5-褪黑素（CY5-Melatonin）是一种通过荧光染料CY5与褪黑素（Melatonin, N-乙酰-5-甲氧基色胺）共价偶联形成的功能分子。褪黑素是一种小分子吲哚衍生物，结构上具有吲哚环体系、5-甲氧基和N-乙酰胺基团，兼具疏水性和亲水性特征。CY5是一种远红光荧光染料，具有高量子产率和良好光稳定性，其分子通常带有活化官能团，如NHS酯、异硫氰酸酯或马来酰亚胺，可与亲核基团形成稳定共价键。CY5-褪黑素的化学偶联原理主要依赖于CY5活化官能团与褪黑素分子中的亲核位点进行共价反应，实现荧光标记。

在化学反应过程中，褪黑素分子上的N-乙酰胺端或吲哚环上的氨基是最常用的偶联位点。以CY5-NHS酯为例，其活化酯碳原子电子缺陷明显，易受到亲核攻击。褪黑素的氨基作为亲核试剂攻击NHS酯碳原子，形成四面体过渡态，随后失去N-羟基琥珀酰胺，生成稳定的酰胺键。该反应具有高度选择性和温和条件，通常在pH 7–8.5的缓冲液中进行，避免氨基质子化，保证亲核性，同时保护褪黑素的吲哚环不受破坏。

对于CY5-褪黑素的化学偶联，溶剂选择和反应条件对反应效率至关重要。CY5活化酯一般在干燥有机溶剂（如DMSO或DMF）中溶解，以保持活性；反应体系可采用缓冲液稀释，使褪黑素处于亲核活性最佳状态。温和的室温条件能够促进偶联反应，同时避免褪黑素或CY5结构发生降解或荧光性能受损。偶联完成后，通常通过透析、凝胶渗透色谱或超滤去除未反应的游离染料，获得纯度高、光学性能稳定的CY5-褪黑素产物。

CY5-褪黑素的化学反应原理还体现在其D–π–A体系的空间结构对偶联效率和荧光性能的影响。CY5荧光团通过柔性链连接到褪黑素分子末端，使荧光核心与吲哚环保持空间分离，减少能量猝灭或光化学反应引起的荧光损失。同时，褪黑素自身的吲哚体系对电子密度变化敏感，可通过偶联调整荧光团的电子环境，优化信号输出和光学稳定性。

在偶联反应中，CY5-褪黑素不仅形成稳定的酰胺键，还能通过多种物理化学相互作用增强标记体系的稳定性。氢键、π–π堆积以及疏水相互作用在分子内和分子间形成微环境，保护荧光团并维持分子结构完整性。这些因素确保CY5-褪黑素在水相或生物体系中保持高荧光强度和长期稳定性。

总体而言，CY5-褪黑素的化学反应原理基于CY5活化官能团的亲核加成-取代反应。其核心步骤包括亲核攻击、四面体过渡态形成和酰胺键稳定化。通过调控反应pH、溶剂、温度和分子摩尔比，可实现高效偶联和荧光信号优化。该反应原理为构建荧光标记褪黑素提供了可靠的化学基础，使其在生物成像、药物递送追踪、分子探针构建及生物分析中具有广泛应用潜力。

产品名称：CY5-褪黑素（CY5-Melatonin）

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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