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NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS的反应特点
发布时间:2025-11-21     作者:axc   分享到:

NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS的反应特点

NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS 是一种功能化聚乙二醇(PEG)衍生物,分子两端均带有 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)活性基团,中间通过二硫键(SS)和 PEG 链连接而成。这种结构设计兼具可控反应性、柔性空间和可还原性,使其在生物大分子偶联、药物载体修饰和可控释放系统中具有独特优势。NHS 基团能够在温和条件下高效与蛋白质或其他含氨基的分子形成稳定的酰胺键,而二硫键则为偶联体系提供可逆还原能力,可通过还原剂在特定环境下断裂,实现可控释放或解偶联。PEG 链在分子中提供柔性和水溶性改善,降低偶联后的分子聚集或免疫原性,同时维持生物大分子的活性和结构完整。

NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS 的反应特点首先体现在双活性官能团设计上。分子两端均为 NHS ester,可以同时与两个氨基反应,形成稳定酰胺键,将两个分子或两个功能模块连接在一起。这种双端偶联能力使其广泛应用于交联蛋白质、修饰纳米颗粒或构建多功能聚合物载体。偶联反应通常在缓冲液中进行,pH 控制在轻微碱性环境以保持氨基亲核性,同时避免 NHS 酯水解。反应条件温和,不会破坏蛋白质结构或荧光团功能,保证标记效率和生物活性。

分子中间的二硫键是另一重要反应特性。二硫键可在还原环境下断裂,使偶联体系可逆,能够在特定条件下释放连接的功能分子或药物。这种可控断裂特性为药物递送系统、蛋白质标记和可控聚合物设计提供了灵活性。例如,在体内环境中,通过还原性细胞内条件断裂二硫键,实现药物释放或活性分子释放,保证靶向性和安全性。

PEG 链的存在赋予 NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS 优良的水溶性和柔性。PEG 链能够减少偶联体系的非特异性吸附,提高蛋白质或纳米颗粒在生物体系中的稳定性。同时,PEG 链在空间上为偶联分子提供一定距离,减少 steric hindrance,使标记分子在偶联后仍保持功能性和活性。这种柔性和水溶性特性使其在生物医学应用中表现出低免疫原性和高相容性。

NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS 的反应特点还包括高选择性和操作可控性。NHS ester 与氨基的反应具有亲核特异性,能够在多组分体系中选择性连接目标氨基,同时避免非特异性偶联。通过控制反应时间、温度、溶剂体系及活性比,可以优化偶联效率和分子间距,实现均一的标记产品。该化合物在水溶液中相对稳定,但在缓冲体系中仍需注意水解速率,以保证反应高效完成。

总的来说,NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS 结合了双端 NHS 活性、可还原二硫键和 PEG 链的柔性水溶性特性,其反应特点包括高选择性、温和条件下高效偶联、可控可逆性以及空间柔性和稳定性。该分子可用于蛋白质交联、药物载体修饰、多功能探针构建以及可控释放系统设计,充分发挥 PEG 链的缓冲作用和二硫键的可逆特性,使偶联体系在生物实验和药物递送中实现高效、可控和安全的功能应用。

产品名称:NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS 

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

NHS-PEG8-SS-PEG8-NHS

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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