Urea crosslinker–C4-NHS este的合成及纯化过程

Urea crosslinker–C4-NHS ester 是一种功能性交联试剂，常用于生物分子偶联、蛋白质交联及多功能材料的构建。该分子由四碳链（C4）作为连接骨架，中间含脲基（urea）结构，两端修饰有 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）活性官能团，使其可以与氨基反应形成稳定的酰胺键。其化学设计兼顾反应活性、稳定性和水溶性，为多分子偶联提供理想工具。本文对 Urea crosslinker–C4-NHS ester 的合成及纯化过程进行概述。

合成过程通常从四碳二胺（如 1,4-丁二胺）出发，通过脲基形成反应生成中间体。首先，将 C4 二胺与等摩尔的异氰酸酯衍生物反应，在温和条件下形成脲基连接的骨架。脲基不仅提供了稳定的化学骨架，还在空间上增加了一定的柔性，使交联试剂在偶联过程中能够适应不同分子间的几何需求。脲基形成过程中通常使用有机溶剂如二氯甲烷或 DMF，以保证反应均匀进行，同时避免水分引起副反应。

随后，中间体进一步活化为 NHS 酯。此步骤通过羧基化合物与 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）在偶联试剂（如 DCC 或 EDC）作用下生成 NHS ester 端基。活化过程中需严格控制水分和温度，以防 NHS ester 水解。反应完成后，得到的 Urea crosslinker–C4-NHS ester 为两端活性化的二官能团交联剂，可与蛋白质、肽或其他氨基化分子高效反应。

纯化过程通常采用柱层析或高效液相色谱（HPLC）方法。初步通过硅胶柱或疏水柱去除未反应的起始原料和副产物，然后进一步通过反相 HPLC 精制，确保产物纯度高且无游离 NHS ester。纯化后的 Urea crosslinker–C4-NHS ester 应保存于干燥、低温、避光条件下，以维持活性官能团的稳定性。储存时常使用无水有机溶剂如 DMSO 或乙腈，并添加干燥剂防止水解。

在合成及纯化过程中，还需考虑反应条件对脲基结构和 NHS ester 活性的影响。温和反应条件保证脲基骨架不发生降解，同时避免副反应生成多聚物或交联副产物。缓冲体系和溶剂选择应兼顾溶解性和化学稳定性，使得最终产品适合后续偶联实验。

纯化后的 Urea crosslinker–C4-NHS ester 在应用中可与蛋白质、抗体或多肽上的氨基反应，通过形成酰胺键实现稳定交联。两端 NHS ester 的高反应活性保证偶联效率，同时脲基骨架的柔性提高交联分子的空间适应性。其化学稳定性和水溶性适合在生物体系中使用，能够实现高效、可控的分子连接。

综上所述，Urea crosslinker–C4-NHS ester 的合成包括 C4 二胺与异氰酸酯反应生成脲基骨架、羧基活化为 NHS ester 两个步骤，纯化则通过柱层析和 HPLC 实现高纯度分离。严格控制反应条件和纯化流程可保证产物结构完整、活性官能团稳定，为蛋白质偶联、多分子交联及生物材料构建提供可靠化学基础。

产品名称：Urea crosslinker–C4-NHS ester 

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品：

Tide Quencher 6WS acid 荧光淬灭剂 Tide Quencher 6WS酸

Tide Quencher 6WS N3 荧光淬灭剂 Tide Quencher 6WS叠氮化物

Tide Quencher 6WS NHS 荧光淬灭剂 Tide Quencher 6WS琥珀酰亚胺酯

Tide Quencher 7WS acid 荧光淬灭剂Tide Quencher 7WS酸

仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09