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Tetrazine-PEG5-GGG-NH2,四嗪-五聚乙二醇-三甘氨酸-氨基
发布时间:2025-11-24     作者:HLL   分享到:

产品名称:Tetrazine-PEG5-GGG-NH2,四嗪-五聚乙二醇-三甘氨酸-氨基

Tetrazine-PEG5-GGG-NH2 是一款多官能团生物正交试剂,分子结构由四嗪(Tetrazine)基团、五聚乙二醇(PEG5)间隔臂、三甘氨酸(GGG)多肽链及氨基(-NH₂)构成,核心功能是通过四嗪的生物正交反应活性与氨基的偶联活性,实现生物分子的精准修饰与功能化,尤其适用于蛋白、多肽及药物分子的偶联。

四嗪基团是该试剂的核心反应位点,其化学性质决定了其在生物正交反应中的关键地位:四嗪可与反式环辛烯(TCO)发生逆电子需求 Diels-Alder 反应(IEDDA),该反应具有 “极速、无催化、高特异性” 的特点 —— 反应速率常数高达 10⁶-10⁷ M⁻¹s⁻¹,是目前已知最快的生物正交反应对之一;无需铜、酶等催化剂,在生理温度(37℃)、中性 pH 缓冲液中即可自发进行;不与生物体内的氨基、羧基、巯基等常见官能团反应,副产物仅为氮气,对细胞毒性极低,可用于活细胞、活体等复杂生物体系的分子偶联。此外,四嗪基团的结构可通过修饰(如引入甲基、氯原子)进一步优化反应速率与稳定性,满足不同实验需求。

五聚乙二醇(PEG5)间隔臂在分子中发挥 “桥梁” 与 “优化” 作用:一是提升分子水溶性,避免四嗪基团与三甘氨酸的疏水性导致的聚集问题,使试剂可直接溶解于 aqueous 缓冲液(如 PBS、HEPES),适用于生物分子修饰;二是提供适度的柔性空间,缓解四嗪与氨基两端反应时的空间位阻 —— 例如,当氨基与蛋白表面的羧基偶联时,PEG5 的柔性可确保四嗪基团自由暴露,不被蛋白的空间结构遮挡,从而与 TCO 修饰分子高效反应;三是 PEG 的生物相容性可降低修饰后分子的免疫原性,减少在生物体内的非特异性清除,延长其作用时间,这对药物递送与体内成像至关重要。

三甘氨酸(GGG)多肽链是连接 PEG5 与氨基的关键单元,具有多重优势:作为由三个甘氨酸组成的短肽,GGG 的分子结构简单且柔性高,不会形成复杂的二级结构,可进一步降低分子的空间位阻,确保氨基能高效参与偶联反应;甘氨酸是生物体内天然存在的氨基酸,生物相容性极佳,不会引发免疫反应或细胞毒性;此外,GGG 的肽键结构可被特定蛋白酶(如组织蛋白酶)识别并切割,若将该试剂用于药物偶联物(如 ADC)的构建,可实现药物在靶组织(如肿瘤组织,高表达组织蛋白酶)的响应性释放,提升药物的靶向性与安全性。

氨基(-NH₂)作为伯氨基,是该试剂的另一重要反应位点,具有高反应活性:可与羧基(-COOH,需经 EDC/NHS 活化)发生酰胺化反应,形成稳定的酰胺键,用于与蛋白(如抗体、酶)、多肽、纳米载体表面的羧基偶联;可与醛基(-CHO)发生还原胺化反应,形成亚胺键后经硼氢化钠还原为稳定的 C-N 键,用于修饰含醛基的生物分子(如经氧化的糖蛋白、核酸);还可与异硫氰酸酯(-NCS)、环氧化物等官能团反应,拓展偶联场景。氨基的存在使该试剂可灵活地与多种生物分子结合,实现四嗪基团的精准引入。

该试剂的应用场景广泛且灵活:在抗体 - 药物偶联物(ADC)构建中,可作为 “连接子 - 弹头” 的中间载体 —— 通过氨基与药物分子(如微管抑制剂、DNA 损伤剂)的羧基偶联,再通过四嗪与 TCO 修饰的抗体反应,构建 ADC,利用 GGG 的酶切特性实现药物在肿瘤组织的靶向释放;在蛋白功能化中,可通过氨基与蛋白表面的羧基偶联,将四嗪基团引入蛋白(如抗体、细胞因子),再与 TCO 修饰的荧光探针、靶向配体或纳米载体偶联,实现蛋白的荧光标记、靶向修饰或载体偶联;在多肽药物修饰中,可与含羧基的多肽(如抗炎肽、抗菌肽)偶联,引入四嗪基团后,通过与 TCO 修饰的脂质体、聚合物纳米颗粒反应,提升多肽药物的稳定性与靶向递送效率;在活体成像中,可通过氨基与近红外荧光染料(如 Cy7、AF 647)的羧基偶联,制备四嗪 - 荧光染料复合物,再与 TCO 修饰的靶向探针(如肿瘤靶向肽)反应,实现活体肿瘤的高灵敏度成像;在生物传感器构建中,可通过氨基固定在芯片表面,利用四嗪与 TCO 的特异性反应捕获 TCO 修饰的目标分析物(如肿瘤标志物),实现高特异性检测。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

Tetrazine-PEG5-GGG-NH2

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