8arm-PEG-TCO,八臂聚乙二醇-顺式环辛烯末端修饰物的反应机制
8arm-PEG-TCO 是一种多功能聚乙二醇衍生物,由八条 PEG 链从中心骨架向外辐射延伸,并在末端修饰顺式环辛烯(trans-cyclooctene, TCO)活性基团。该分子结合了 PEG 链的水溶性和柔性、TCO 的高反应活性及多功能偶联潜力,在生物材料修饰、药物递送系统和生物正交化学中具有广泛应用。
反应机制的核心在于 TCO 与 tetrazine(四嗪)之间的逆电子需求 Diels–Alder 反应(Inverse Electron Demand Diels–Alder, IEDDA)。TCO 分子中的环烯双键作为 dienophile,与含有电子缺陷的 tetrazine 通过 [4+2] 环加成快速反应,生成稳定的苯环结构,并释放氮气(N₂)作为副产物。该反应在水溶液中快速且高度特异性,温和条件下即可完成,不依赖金属催化剂,因此在生物体系中被广泛用于蛋白质修饰、细胞标记和药物偶联。
8arm-PEG-TCO 的多臂结构赋予其独特的反应特性。每条 PEG 链末端的 TCO 都可作为独立反应位点,实现多价偶联。多臂结构可显著提高反应速率和偶联密度,使其在构建多功能载体、交联水凝胶或药物聚合物时表现出高效性和可控性。PEG 链的柔性空间有助于 TCO 末端在水相中自由旋转,增加与 tetrazine 分子的接触机会,从而进一步提高反应效率。
在化学反应过程中,TCO 与 tetrazine 的 IEDDA 反应属于“生物正交化学”,不与蛋白质、核酸或其他生物大分子发生非特异性反应,保证了生物体系中的选择性偶联。该反应生成的苯环结构稳定,不易水解或降解,使得构建的载体体系在体内外均具有良好的化学稳定性和功能保持性。
此外,8arm-PEG-TCO 的 PEG 链提供良好的水溶性和生物相容性,可有效减少非特异性吸附和免疫清除,提高载体在体内循环时间。其多臂结构与高反应性 TCO 的结合,使其适用于构建高密度功能化纳米颗粒、可控药物释放体系以及多功能水凝胶网络。通过调控 PEG 链长度、TCO 偶联密度及多臂设计,可精确调节反应速率、偶联效率及最终材料的物理化学性质。
综上所述,8arm-PEG-TCO(八臂聚乙二醇-顺式环辛烯末端修饰物)的反应机制基于 TCO 与 tetrazine 的逆电子 Diels–Alder 环加成反应(IEDDA),反应快速、高度特异且在水相中温和进行。其多臂 PEG 结构提供多个反应位点和水溶性支撑,结合 TCO 高反应性和生物正交化学特性,使其成为构建功能化药物载体、多价修饰生物材料及可控水凝胶体系的重要化学工具。该体系兼具高效偶联、可控功能化和生物相容性,为精准药物递送与材料化学设计提供了稳定可靠的化学基础。
产品名称:8arm-PEG-TCO
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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