您当前所在位置:首页 > 资讯信息 > 科研动态
Fmoc-Lys(CR110)-OH,9-芴甲氧羰基赖氨酸-CR110 修饰的反应原理
发布时间:2025-11-24     作者:axc   分享到:

Fmoc-Lys(CR110)-OH,9-芴甲氧羰基赖氨酸-CR110 修饰的反应原理

Fmoc-Lys(CR110)-OH 是一种氨基酸衍生物,由赖氨酸(Lys)与荧光染料 CR110(Carboxy-Rhodamine 110)共价修饰,同时其 α-氨基被 9-芴甲氧羰基(Fmoc)保护。该分子结合了氨基酸的生物兼容性、可控保护基团化学活性以及 CR110 的荧光特性,广泛用于固相肽合成(SPPS)、蛋白质标记及荧光探针构建。

Fmoc-Lys(CR110)-OH 的核心化学特点在于其多功能性。赖氨酸分子含有两个氨基:α-氨基与 ε-氨基。α-氨基被 Fmoc 保护,以防止在肽链延伸过程中发生非特异性反应;而 ε-氨基被荧光染料 CR110 修饰,使其在偶联后具有荧光功能。此设计保证了肽链合成的顺序可控性,同时实现荧光信号的可检测性。

其反应原理主要包括两部分:

  1. 荧光偶联反应:CR110 通过活性酯或异硫氰酸酯与赖氨酸的 ε-氨基反应,形成稳定的酰胺键或硫脲键。这种共价偶联反应通常在有机溶剂中进行,并使用碱性条件(如碳酸盐缓冲或三乙胺存在下)以增强 ε-氨基的亲核性。偶联后的产物稳定,荧光团与赖氨酸骨架结合紧密,保证了在肽合成或生物标记实验中的荧光信号稳定性。

  2. Fmoc 保护与脱保护原理:在固相肽合成中,Fmoc 保护基通过碱性试剂(如哌啶,piperidine)可选择性脱除,释放 α-氨基供肽链延伸使用。脱保护过程中,CR110 修饰的 ε-氨基保持活性并不受碱性条件影响,因为 CR110 的酰胺键稳定性较高。这一机制允许荧光团在肽链合成过程中保持功能性,同时实现分子结构的可控构建。

此外,Fmoc-Lys(CR110)-OH 的设计使其在化学反应中兼具选择性与稳定性。α-氨基受保护避免非特异性反应,ε-氨基偶联荧光团实现功能化,整个分子在水相及有机溶液中表现出良好的化学稳定性。其荧光特性受溶液环境 pH 值影响较小,在常规缓冲体系中保持高量子产率和光稳定性,适合用于蛋白质标记、肽链可视化及生物成像实验。

综上所述,Fmoc-Lys(CR110)-OH(9-芴甲氧羰基赖氨酸-CR110 修饰)的反应原理基于 ε-氨基与 CR110 的共价偶联以及 α-氨基的 Fmoc 保护脱保护策略。其化学机制保证了荧光标记的高效、选择性和稳定性,同时兼顾肽链合成顺序控制,为荧光标记肽、蛋白质及生物探针构建提供可靠的化学基础和实验可控性。

产品名称:Fmoc-Lys(CR110)-OH 

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

Fmoc-Lys(CR110)-OH

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品:

花菁染料CY3标记紫杉醇 ?CY3?-PTX

花菁染料CY3标记紫杉醇 Cy3-PTX

花菁染料CY5.5标记3-O-乙基抗坏血酸醚/维生素C乙基醚 CY5.5-3-O-Ethyl-L-ascorbic acid

花菁染料CY5.5标记5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 CY5.5-GDP-L-fucose

仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


库存查询