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2055138-61-7,DiSulfo-Cy5Hydrazide,二磺酸基 Cy5酰肼
发布时间:2025-11-25     作者:HLL   分享到:

产品名称:2055138-61-7,DiSulfo-Cy5Hydrazide,二磺酸基 Cy5酰肼

DiSulfo-Cy5Hydrazide(二磺酸基 Cy5 酰肼,CAS 号:2055138-61-7)是一款经过磺酸基修饰的 Cy5 系列荧光染料衍生物,以其独特的化学结构与优异的性能,在生物分子标记、细胞成像、疾病诊断等领域,尤其是针对醛酮基化合物的标记实验中,具有不可替代的应用价值。

从分子结构与核心特性来看,DiSulfo-Cy5Hydrazide 的分子结构包含三大关键模块:Cy5 荧光母核、两个磺酸基(-SO3H)以及一个酰肼基团(-NHNH2)。其中,Cy5 荧光母核是典型的菁类染料结构,激发波长为 646nm,发射波长为 662nm,发出明亮的远红外荧光,具有高荧光量子产率(约 0.28)、强光稳定性(相较于未修饰 Cy5,光漂白速率降低约 25%)及窄发射光谱(半峰宽约 25nm),可有效减少荧光串扰,适用于多色荧光成像;两个磺酸基位于 Cy5 母核的两端,通过引入强极性基团,显著提升染料的水溶性(在水中溶解度可达 10mg/mL 以上),避免染料在水溶液中聚集,同时降低其对蛋白的非特异性结合,减少实验背景干扰;酰肼基团则作为反应活性位点,可与分子中的醛基(-CHO)或酮基(-CO-)在酸性条件下发生特异性缩合反应,形成稳定的腙键(-C=N-NH-),该反应具有高特异性、高转化率(反应效率可达 90% 以上)且反应条件温和(室温、pH 4-6),不会破坏生物分子的结构与活性,因此成为针对醛酮基生物分子(如糖蛋白、多糖、核酸)标记的理想选择。

在制备工艺上,DiSulfo-Cy5Hydrazide 的合成需经过多步精密化学反应:以吲哚衍生物为起始原料,首先通过 N - 烷基化反应引入磺酸基取代的烷基链,构建带有磺酸基的吲哚中间体;随后通过缩合反应将两个吲哚中间体与丙二醛衍生物连接,形成 Cy5 荧光母核;最后通过肼解反应,在 Cy5 母核的一端引入酰肼基团,获得目标产物。合成过程中,需严格控制反应温度(尤其是缩合反应,需在 0-5℃低温下进行,避免副产物生成)与反应时间(肼解反应通常需在回流条件下反应 4-6 小时),以确保产物纯度。反应结束后,通过离子交换层析(如 Dowex 50W 树脂)去除未反应的杂质与盐分,再通过重结晶获得高纯度(HPLC 纯度≥98%)的 DiSulfo-Cy5Hydrazide,产物外观为深蓝色粉末,需通过质谱(MS)与核磁共振氢谱(1H NMR)验证分子结构与纯度。

在应用场景中,DiSulfo-Cy5Hydrazide 的用途极为广泛,主要集中在四大领域:一是糖蛋白与多糖标记,在细胞生物学研究中,糖蛋白(如抗体、受体蛋白)的糖链末端常含有醛基(通过高碘酸氧化可将糖链中的邻二醇结构转化为醛基),DiSulfo-Cy5Hydrazide 可与这些醛基反应,实现糖蛋白的荧光标记,用于观察糖蛋白在细胞内的分布、转运及降解过程;在微生物学研究中,可标记细菌或真菌细胞壁上的多糖,通过荧光成像观察微生物的形态、增殖及与宿主细胞的相互作用;二是核酸标记,部分核酸(如 RNA 经氧化后可产生醛基)或人工合成的含醛基核酸探针,可与 DiSulfo-Cy5Hydrazide 反应,用于荧光原位杂交(FISH)实验,检测染色体异常、病毒核酸或特定基因的表达;三是细胞凋亡检测,细胞凋亡过程中,细胞核 DNA 会发生片段化,产生的寡核苷酸末端可通过末端脱氧核苷酸转移酶(TdT)催化添加含醛基的核苷酸,再与 DiSulfo-Cy5Hydrazide 反应,实现凋亡细胞的荧光标记,用于流式细胞术或荧光显微镜下的凋亡细胞计数;四是疾病诊断试剂开发,在体外诊断领域,DiSulfo-Cy5Hydrazide 可用于标记含醛基的生物标志物(如某些肿瘤标志物),构建荧光免疫分析试剂,实现对疾病的快速、灵敏检测(如检测血清中的糖蛋白类肿瘤标志物 CA19-9)。

在使用注意事项上,DiSulfo-Cy5Hydrazide 需在 - 20℃避光密封储存,避免高温、光照或潮湿环境导致染料降解;使用前需用超纯水或缓冲液(如醋酸 - 醋酸钠缓冲液,pH 5.0)溶解,溶解时需轻轻振荡,避免剧烈搅拌导致染料氧化;标记反应需在酸性条件下进行(pH 4-6),若 pH 过高(>7.0),会导致酰肼基团水解,降低标记效率;若 pH 过低(<3.0),则可能破坏生物分子的结构,因此需通过预实验确定最佳 pH 值;反应过程中可加入少量催化剂(如苯胺,终浓度 0.1mol/L),加速缩合反应,缩短反应时间(从 24 小时缩短至 2-4 小时);标记完成后,需通过透析或凝胶过滤层析去除未结合的游离染料,避免游离染料导致的背景荧光;此外,由于 DiSulfo-Cy5Hydrazide 的荧光信号位于远红外区域,实验中需使用配套的荧光检测设备(如配备 640nm 激发光源和 660nm 发射滤光片的荧光显微镜或流式细胞仪),确保荧光信号的有效采集与检测。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

二磺酸基 Cy5酰肼

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