IR 750 Alkyne,红外750炔基的化学反应位点
IR 750 Alkyne的中文名称可译为红外750炔基,其中IR 750表示分子核心为近红外荧光染料,具有激发波长约750纳米、发射波长位于近红外区的光学特性,提供稳定的荧光信号,适合在生物体系和化学体系中进行深层成像、分子追踪及标记分析。Alkyne指分子末端含有炔基官能团,这是一种高度活性的化学反应位点,能够与叠氮化合物通过点击化学反应形成稳定的三唑环,也可参与其他炔基相关反应,实现分子之间的特异性连接和功能化修饰。IR 750 Alkyne的化学结构通常由荧光染料核心、柔性连接链以及末端炔基组成,荧光染料提供可检测信号,连接链保证分子在水相体系中的良好分布和降低空间阻碍,末端炔基提供高选择性的化学反应位点。
IR 750 Alkyne的主要化学应用是与叠氮化合物发生铜催化叠氮-炔点击反应,也称CuAAC反应。反应机理首先由铜(I)离子与炔基形成π配合物,铜离子在炔基碳原子上提供电子云稳定作用,使炔基的电子密度发生偏移,从而增强炔基碳与叠氮基末端氮的亲核反应能力。随后,叠氮基的末端氮攻击炔基碳原子,形成五元环过渡态,这一步是环加成反应的速控步骤,随后电子重排生成稳定的1,2,3-三唑环,同时铜(I)离子释放回体系完成催化循环。整个过程具有高效率、高选择性和温和条件下完成的特点,能够在复杂体系中实现特异性连接而不影响其他官能团。
在无铜催化条件下,IR 750 Alkyne也可参与应力环炔点击反应,例如与环辛炔或其他张力环炔反应。该反应利用炔基的环张力提供驱动力,使炔基与叠氮基自发发生环加成生成三唑环,无需金属催化。这种反应机理主要依赖环炔的应力释放,叠氮基末端氮攻击炔基碳,形成五元环过渡态并重排生成三唑环,反应温和,适用于对金属敏感的生物体系,如细胞内或体内标记实验。
IR 750 Alkyne的反应机理决定了其在化学和生物应用中的优势。通过末端炔基与叠氮化合物形成三唑环,可以实现蛋白质、核酸、肽链、糖类或纳米材料的共价标记。其近红外荧光染料核心提供可视化信号,能够在深层生物样本中进行检测,同时连接链段减少空间干扰,保证标记分子结构和荧光性能的稳定性。反应完成后,标记产物可以通过色谱或透析方法纯化,去除未反应的染料和副产物,获得高纯度功能化分子。
在实验操作中,铜催化叠氮-炔点击反应通常在温和溶剂体系中进行,如水-有机混合溶剂,温度保持在室温至轻微加热范围,pH值接近中性至微碱性,以保证炔基和叠氮基活性及染料的稳定性。加入适当配体能够稳定铜(I)离子,提高反应速率并降低副反应的发生。在体内或对金属敏感的体系中,采用应力环炔点击反应,无需铜离子,仍可实现高效的三唑环形成。
总体而言,红外750炔基是一种集近红外荧光信号和高化学活性于一体的功能分子,其反应机理主要基于铜催化或无金属催化的叠氮-炔点击反应,通过π配合物形成、五元环过渡态生成和电子重排形成稳定三唑环,实现分子间特异性共价连接。IR 750 Alkyne在蛋白质、核酸、肽链及纳米材料的标记、功能化修饰和分子追踪中具有广泛应用,能够在温和条件下保持荧光染料的稳定性和化学反应效率,为化学修饰和生物成像提供可靠、高效的实验工具。
产品名称:IR 750 Alkyne
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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