产品名称:叠氮基-三聚乙二醇-二硫键-三聚乙二醇-叠氮基
英文名称:Azido-PEG3-SS-PEG3-azide
CAS:1310827-27-0
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基本信息
该试剂是一种双功能 PEG 衍生物,分子结构对称,两端均为叠氮基(-N3),中间通过三聚乙二醇(PEG3)连接臂和二硫键(-SS-)连接而成。外观为白色至淡黄色油状液体或半固体,具有良好的溶解性,易溶于水、甲醇、乙醇、DMSO 等极性溶剂,难溶于非极性有机溶剂。化学性质独特,叠氮基具有生物正交反应活性,二硫键在还原条件下可断裂,PEG3 连接臂具有良好的亲水性和生物相容性。储存时需密封、避光,置于 - 20℃冰箱,避免高温、潮湿和还原剂环境。
各功能单元的作用
叠氮基(-N3):作为生物正交反应的关键基团,可与炔基、反式环辛烯(TCO)等发生高效、特异性的环加成反应(如 Cu (I) 催化的叠氮 - 炔环加成反应、应变促进的叠氮 - 炔环加成反应),反应条件温和,在生理环境下即可进行,且不会与生物体内的天然分子发生反应,是生物偶联的理想反应对。
PEG3 连接臂:三聚乙二醇链具有合适的长度和柔性,可增加试剂的水溶性和生物相容性,降低疏水性基团带来的非特异性结合;同时,PEG 链的空间位阻效应可减少两端叠氮基之间的相互干扰,提高反应效率;此外,PEG 连接臂还能为生物分子偶联提供足够的空间距离,避免空间位阻对生物分子活性的影响。
二硫键(-SS-):具有还原敏感性,在还原性环境(如细胞内的谷胱甘肽 GSH)中可发生断裂,释放两端连接的分子。这种特性使其成为智能药物递送系统中的关键组件,可实现药物在靶向部位的可控释放,提高药物的治疗效果并降低毒副作用。
反应机制与应用策略
该试剂的应用主要基于其双叠氮基的偶联反应和二硫键的还原敏感性。首先,通过叠氮基与含有炔基或 TCO 基团的生物分子(如抗体、多肽、荧光染料、药物分子)发生生物正交反应,实现试剂与目标分子的偶联;随后,利用二硫键的还原敏感性,在还原性环境中(如肿瘤细胞内高浓度 GSH),二硫键断裂,释放出连接在两端的功能分子。这种策略可用于构建靶向药物递送系统、智能生物传感器、可降解生物材料等。此外,该试剂还可作为交联剂,用于制备具有还原敏感性的水凝胶、纳米颗粒等材料。
应用场景
广泛应用于生物医学工程、药物研发、生物传感等领域。在药物递送系统中,可用于构建还原敏感型纳米载药系统(如脂质体、聚合物纳米粒),将化疗药物、基因药物等靶向递送至肿瘤细胞内,通过细胞内高浓度 GSH 触发二硫键断裂,实现药物的快速释放,提高药物的生物利用度和靶向治疗效果;在生物成像中,可用于构建还原敏感型荧光探针,实现肿瘤组织的特异性成像,避免正常组织的背景干扰;在生物传感中,可用于制备还原敏感型生物传感器,用于检测生物体内的还原性物质(如 GSH),辅助疾病的诊断;此外,还可用于细胞表面修饰、生物分子的可控交联等研究方向。
使用注意事项
操作过程中需避免试剂与还原剂(如 DTT、β- 巯基乙醇)接触,否则会导致二硫键提前断裂。生物正交反应时需根据反应类型选择合适的条件,Cu (I) 催化的叠氮 - 炔环加成反应需加入铜离子催化剂和配体,应变促进的叠氮 - 炔环加成反应则无需催化剂,条件更温和。试剂具有一定的黏性,称量和移液时需注意操作规范,避免浪费。储存时需密封严密,防止空气和水分进入,可加入干燥剂或惰性气体保护。若试剂出现颜色变深、浑浊或二硫键断裂等现象,说明可能已变质,应禁止使用。使用时需佩戴手套、口罩等防护用品,避免皮肤接触和吸入。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年11月25日




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