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Fluorescein dilaurate,荧光素二月桂酯的合成路径与关键技术
发布时间:2025-11-26     作者:wyh   分享到:

产品名称:Fluorescein dilaurate,荧光素二月桂酯的合成路径与关键技术

1. 核心结构与化学特性

分子结构:由荧光素母体与两个十二烷酸(月桂酸)通过酯键连接形成,分子式C₄₄H₅₆O₇,分子量696.91。结构包含荧光素核心(含羧基和羟基)及两个长链脂肪酰基(-C₁₁H₂₃COO-),赋予高脂溶性。

荧光特性:激发波长490nm,发射波长514nm(在0.1M Tris pH 8.0条件下),荧光强度显著,适用于生物成像和酶活性检测。

物理性质:白色至灰白色粉末,熔点83°C,溶于乙醇、DMF、DMSO等有机溶剂,微溶于水。需避光、干燥、-20℃以下储存,稳定期≥2年。

2. 合成路径与关键技术

合成逻辑:

原料反应:通过己二酸二酰肼与异硫氰酸荧光素(FITC)的缩合反应形成荧光素-己二酸二酰肼中间体,随后与月桂酸(十二烷酸)发生酯化反应生成二酯。

优化条件:在惰性气体(如氮气)保护下,于CDCl₃或THF溶剂中加热(80℃)促进反应,添加抗氧化剂(如维生素E)防止氧化,通过沉淀(如己烷)和真空干燥纯化产物。

纯化表征:采用HPLC/GPC纯化(纯度≥97%),通过¹H NMR、FTIR及质谱验证结构,确保无游离荧光素或月桂酸残留。

3. 生物相容性与应用场景

酶活性检测:作为酯酶/脂酶的荧光底物,通过酶解作用释放荧光素,实现胰腺外分泌功能评估、脂酶活性定量及细胞内酶动力学研究。

生物成像:在荧光显微镜下标记细胞内酯酶活性,用于追踪脂质代谢、肿瘤微环境中的酶表达及药物递送系统的靶向验证。

药物研发:作为探针用于脂酶抑制剂筛选、纳米载体(如脂质体)的稳定性测试及PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)的活性评估。

材料科学:修饰聚合物或纳米颗粒表面,增强生物相容性及靶向性,用于生物传感器或组织工程支架。

4. 稳定性与安全规范

储存条件:-20℃避光、干燥保存,避免反复冻融;溶液状态可添加0.05% Proclin 300防腐剂,分装后-20℃冻存。

操作规范:严格无菌操作,反应体系需惰性气体保护;废弃物按实验室危废规范处理,禁止直接排放。

安全风险:光激活后可能产生单线态氧和一氧化碳,需避免长时间光照或高浓度暴露;具有皮肤/眼刺激性,需佩戴防护装备(手套、护目镜)。

Fluorescein dilaurate,荧光素二月桂酯

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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