8-Arm PEG-DBCO,八臂二环丁烯炔聚乙二醇的反应机理
8-Arm PEG-DBCO的中文名称可表述为“八臂二环丁烯炔聚乙二醇”,其中“PEG”代表聚乙二醇骨架,提供水溶性、柔性及化学稳定性,“DBCO”表示末端引入的二环丁烯炔官能团,是一种可参与无铜点击化学的活性基团,而“八臂”结构意味着从分子核心向外延伸八条PEG链,每条链末端均修饰有DBCO官能团。该分子结合了多位点化学活性和水溶性特性,是生物标记、功能化材料构建及纳米技术研究中常用的高分子工具。
8-Arm PEG-DBCO的反应机理主要依赖DBCO末端的应变促进叠氮-炔环加成反应(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition,SPAAC)。该反应是一种无铜催化的点击化学反应,DBCO上的二环丁烯炔由于环张力较大,炔基电子云密度较高,使其在温和条件下能够与叠氮官能团快速发生环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑环结构,实现共价连接。SPAAC反应因无需铜催化剂,避免了铜离子对蛋白质或细胞体系的潜在毒性,适合在生物体系中温和操作。
具体反应机理中,叠氮官能团(R-N₃)中的电子离域结构使其具备亲电性,而DBCO炔基因环张力处于高能状态,电子密度较高,反应过程中叠氮官能团与炔基发生[3+2]环加成,形成稳定的三唑环。反应具有高度选择性,不与常见生物官能团如羟基、羧酸或胺基发生非特异性反应,因此能够在复杂生物体系中实现高效标记和功能化。
由于8-Arm PEG-DBCO具有八个末端DBCO官能团,该分子可以实现多位点同时反应,提高连接效率和空间功能化能力。例如,在纳米颗粒或水凝胶构建中,8-Arm PEG-DBCO可与叠氮修饰的蛋白质、荧光团或配体反应,通过多点连接形成稳定的功能化结构,同时PEG链提供柔性和水溶性,减少非特异性吸附,提高生物相容性。
在实验操作中,反应条件温和,通常在缓冲液或水相中进行,常温下即可完成。由于SPAAC反应不依赖金属催化剂,适合与敏感的生物大分子如蛋白质、核酸或多糖体系联合使用,不会影响其天然结构和功能。反应完成后,可通过透析、超滤或凝胶过滤去除未反应的试剂,获得高纯度多功能化产品。PEG链的柔性和八臂结构保证了分子空间分布均匀,使其在水凝胶构建、纳米材料修饰及生物标记中具有高度可控性。
总体而言,八臂二环丁烯炔聚乙二醇(8-Arm PEG-DBCO)是一种兼具多位点化学活性和水溶性的高分子材料。其反应机理核心在于DBCO末端与叠氮官能团的SPAAC反应,通过应变促进的[3+2]环加成形成稳定三唑环,实现高效共价连接。八臂结构赋予分子多功能化能力,PEG链提供柔性和水溶性,反应温和、选择性高,适用于生物分子标记、纳米材料功能化、水凝胶构建及多功能材料开发,为生物化学、材料科学和纳米技术实验提供可靠的化学工具。
产品名称:8-Arm PEG-DBCO
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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