DBCO-PEG-DBCO,双端二环丁烯炔聚乙二醇的合成及纯化过程
DBCO-PEG-DBCO的中文名称可表述为“双端二环丁烯炔聚乙二醇”,其中“DBCO”表示二环丁烯炔官能团,可与叠氮化物在温和条件下进行应变促进的点击化学反应(SPAAC);“PEG”代表聚乙二醇链,提供良好的水溶性、柔性和化学稳定性。该分子具有双端活性位点,适用于蛋白质交联、纳米材料功能化及多功能水凝胶构建,是生物化学、材料科学和药物递送研究中的重要化学工具。
DBCO-PEG-DBCO的合成通常从双端氨基或羟基聚乙二醇(NH2-PEG-NH2或HO-PEG-OH)出发,通过末端官能化实现DBCO连接。以双端氨基PEG为例,合成过程分为DBCO活化和末端偶联两个主要步骤。首先,将DBCO官能团引入活化形式,如DBCO-NHS酯,以便于与PEG末端氨基发生亲核酰胺化反应。在反应体系中,PEG溶解于干燥的有机溶剂中(如DMF、DMSO或二氯甲烷),同时加入碱性催化剂(如三乙胺或吡啶)中和生成的酸性副产物,促进反应完全进行。
反应机理为PEG末端氨基对DBCO-NHS酯进行亲核攻击,生成稳定的酰胺键,同时释放NHS离去基团。由于PEG链的柔性和溶解性,末端氨基对DBCO-NHS酯的接近性良好,可实现高效偶联。为了避免DBCO的末端炔基自聚合或与其他活性基团发生副反应,反应通常在低温(0–5℃)下启动,随后在室温条件下缓慢反应数小时至过夜,确保双端官能化均匀。
合成完成后,纯化过程至关重要。由于反应体系中可能存在未反应的DBCO-NHS酯、PEG起始物及小分子副产物,需要采用适当方法去除以获得高纯度产物。常用方法包括沉淀法、透析和凝胶渗透色谱(GPC)。沉淀法通常利用冷乙醚或丙酮将DBCO-PEG-DBCO从溶液中析出,重复溶解-沉淀循环可去除低分子量杂质。透析法通过分子量截断膜去除小分子副产物,适合水溶性PEG体系。GPC可进一步分离未反应PEG和副产物,保证产物分子量均一性和双端官能化度。
纯化后,需要对产物进行结构和功能表征。^1H NMR可确认PEG链的亚甲基峰和DBCO特征峰,判断末端官能化程度;MALDI-TOF或ESI-MS质谱可用于测定分子量分布和双端修饰效率;UV-Vis光谱或红外光谱(FTIR)可辅助确认DBCO炔基存在及官能团完整性。这些表征步骤确保产物结构完整、末端DBCO活性高,为后续点击化学反应提供可靠基础。
DBCO-PEG-DBCO具有优异的生物相容性和化学反应活性,可广泛应用于多功能水凝胶交联、蛋白质或抗体偶联、纳米材料表面功能化及药物递送系统构建。双端DBCO结构使其能够与叠氮化物修饰的分子形成稳定的三唑环交联,从而实现可控交联、荧光标记或靶向功能化。PEG链的水溶性和柔性进一步提高了反应效率及分子在生物体系中的分散性,降低非特异性吸附和免疫反应风险。
总体而言,双端二环丁烯炔聚乙二醇(DBCO-PEG-DBCO)是一种兼具双端点击化学活性和PEG链柔性的高分子分子。其合成通过双端PEG末端与DBCO-NHS酯偶联完成,纯化方法包括沉淀、透析及凝胶渗透色谱,结构表征通过^1H NMR、质谱及光谱分析确认。该分子广泛应用于生物化学、材料科学及药物递送实验中,实现高效、稳定、可控的化学功能化和生物标记,为实验提供可靠的工具和平台。
产品名称:DBCO-PEG-DBCO
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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