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Oleic-DBCO的功能特性与生物医学应用,2279951-78-7
发布时间:2025-12-02     作者:wyh   分享到:

产品名称:Oleic-DBCO的功能特性与生物医学应用,2279951-78-7

一、核心结构与化学特性

分子标识:CAS号2279951-78-7,分子式C₃₆H₄₈N₂O₂,分子量540.78。结构由天然脂肪酸油酸(Oleic Acid)与二苯并环辛炔(DBCO)通过酯/酰胺键共价连接,形成两亲性分子。油酸提供长链疏水烃基(C₁₇H₃₃-)和亲水羧基(-COOH),DBCO基团赋予无铜点击反应活性。

光学与物理性质:无色至浅黄色油状液体,溶于DMSO、DCM、DMF,部分水溶;需-20℃避光保存,避免氧化或光漂白。

反应特性:DBCO通过应变促进的炔烃-叠氮环加成(SPAAC)与叠氮化物快速偶联,反应速率常数10⁻¹–10⁰ M⁻¹s⁻¹,无需铜催化剂,避免细胞毒性,适用于活体实验。

二、功能特性与生物医学应用

生物正交标记与成像

靶向标记:通过DBCO与叠氮修饰的抗体、肽段(如SP94、Angiopep-2)或核酸偶联,实现肿瘤细胞(如肝癌Glypican-3)、神经元或血管内皮细胞的精准成像。

脂质体功能化:油酸部分插入脂质双层,增强脂质体/纳米颗粒的稳定性与生物相容性;DBCO连接靶向配体(如iRGD),提升肿瘤穿透能力。

活细胞成像:用于细胞膜标记、脂质代谢追踪及动态过程可视化(如囊泡运输、细胞融合)。

药物递送与靶向治疗

PROTACs链接:作为烷基链型PROTAC连接臂,偶联E3配体与目标蛋白配体,通过泛素-蛋白酶体系统降解靶蛋白(如EGFR、PD-1),延长循环时间并增强靶向效率。

脂质纳米载体:构建脂质体、固体脂质纳米粒(SLN)或脂质纳米颗粒(LNP),负载化疗药(如阿霉素)、光敏剂(ICG)或基因治疗载体,实现靶向递送与控释。

光热/光动力治疗:结合金纳米颗粒或磁性纳米颗粒,利用DBCO偶联光敏剂,实现荧光引导下的精准光热/光动力治疗。

材料科学与表面工程

纳米材料修饰:修饰金纳米颗粒、量子点或磁性纳米颗粒表面,构建多模态成像-治疗一体化平台(如MRI/PET/光学成像)。

生物材料功能化:用于凝胶、水凝胶或生物支架的表面改性,增强细胞黏附、组织再生或药物缓释性能。

三、合成与优化策略

合成路径:油酸羧基经EDC/NHS活化后与DBCO-NHS酯或DBCO-磺酸盐反应,形成酯键;或通过酰胺化引入DBCO基团。连接臂(如PEG或短链烷基)可调控水溶性与反应活性。

纯化与表征:采用HPLC、质谱、NMR验证分子量与纯度(≥95%),动态光散射(DLS)检测纳米颗粒粒径与Zeta电位。

稳定性优化:低温避光保存,避免强氧化剂或极端pH环境;通过引入pH/酶敏感键(如腙键)实现刺激响应释放。

Oleic-DBCO,2279951-78-7

关于我们:

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