产品名称：58884-35-8，Me-tetrazine-phenol，甲基四嗪苯酚的分子结构与化学特性

1. 分子结构与化学特性

结构组成：分子式为 C₉H₈N₄O，分子量约188.2。核心结构由甲基四嗪（Methyltetrazine）与苯酚（Phenol）通过四嗪环连接，苯酚部分含羟基（-OH），四嗪环赋予生物正交反应活性。

物理性质：

外观：红色固体或粉状，熔点224-226℃，密度约1.32 g/cm³，pKa 7.17，微溶于水，易溶于DMSO、DMF、THF等有机溶剂。

稳定性：对光、热敏感，需避光、-20℃干燥保存，避免反复冻融；水溶液需现配现用，防止水解或氧化。

化学活性：

生物正交反应：与反式环辛烯（TCO）发生逆电子需求Diels-Alder反应，速率高达10³-10⁶ M⁻¹s⁻¹，无需催化剂，适用于活细胞/活体标记。

反应多样性：酚羟基可参与酯化、醚化等反应；四嗪环可进行环加成、取代等反应，支持复杂分子合成。

2. 合成方法与工艺

合成路径：

核心步骤：四嗪环的合成与苯酚偶联。通常通过固相合成或液相反应，利用NHS酯、马来酰亚胺等活化基团实现共价连接。

优化条件：无水溶剂（如DMSO/DMF）、惰性气氛（氮气/氩气）、pH 7-9，温度25-40℃，反应时间4-24小时，需添加抗氧化剂（如抗坏血酸）防止四嗪氧化。

纯化：HPLC、透析或凝胶色谱去除杂质，纯度≥95%。

3. 应用领域

生物医学：

靶向递送：与TCO修饰的抗体、肽链或纳米颗粒结合，实现肿瘤、炎症部位的精准药物递送（如化疗药、基因药物），减少全身毒性。

活体成像：结合荧光染料（如Cy5）或放射性同位素，用于肿瘤边界标记、血管造影及细胞迁移追踪。

基因治疗：通过内体逃逸机制提升CRISPR-Cas9等基因编辑工具的转染效率。

材料科学：

修饰纳米颗粒、水凝胶或生物传感器，增强表面功能化（如抗菌涂层、可控释放）。

用于组织工程支架，促进细胞黏附与再生（如骨修复材料）。

化学合成：作为中间体参与复杂分子（如嵌段共聚物、磁性纳米材料）的合成。

关于我们：

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有：近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二影产品，荧光蛋白及荧光探针等，欢迎咨询。

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